象鼻蟲(chóng)性信息素中間體的合成與氧化端位羥基酰胺為環(huán)酰亞胺的反應(yīng)研究.pdf

1、棉籽象鼻蟲(chóng)性信息素(+)-Grandisol1作為一種昆蟲(chóng)性引誘劑用于害蟲(chóng)管理，其經(jīng)濟(jì)有效和綠色環(huán)保的性能已經(jīng)引起人們的普遍關(guān)注。
　　由于目前國(guó)內(nèi)對(duì)其研究較少，且棉籽象鼻蟲(chóng)性信息素結(jié)構(gòu)復(fù)雜，其生產(chǎn)工藝尚存在諸多問(wèn)題，本文首要工作是對(duì)棉籽象鼻蟲(chóng)性信息素的合成路線進(jìn)行了篩選與優(yōu)化，初步建立了以6-甲基庚-5-烯腈為重要中間體的工藝路線：以5-氯戊腈為起始原料，經(jīng)溴化反應(yīng)得5-溴戊腈，5-溴戊腈在叔丁醇鉀(t-BuOK)作用下與丙酮發(fā)

2、生Wittig反應(yīng)得6-甲基庚-5-烯腈，6-甲基庚-5-烯腈在二異丙基胺基鋰(LDA)的作用下與2-(2-溴乙氧基)四氫-2H-吡喃作用形成6-甲基-2-(2-四氫-2H-吡喃-2-醚)乙基-5-庚烯腈，然后經(jīng)環(huán)氧化反應(yīng)得到環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在雙三甲基硅基胺基鋰的作用下發(fā)生環(huán)合形成棉籽象鼻蟲(chóng)性信息素的四元環(huán)中間體。
　　我們進(jìn)一步分析了目前在各種合成棉籽象鼻蟲(chóng)性信息素的線路中涉及到氯代鉻酸吡啶鹽(PCC)氧化醇羥基的問(wèn)題，發(fā)