高區(qū)域性、立體選擇性氟化手性烯酰胺合成α-氟代酰亞胺的方法研究.pdf

1、含氟化合物一般具有獨(dú)特的化學(xué)和生物特性，已被發(fā)現(xiàn)存在于一些具有藥理活性的天然產(chǎn)物中，同時(shí)在有機(jī)反應(yīng)中也有著重要的應(yīng)用。近年來(lái)，化合物的非對(duì)映選擇性氟化反應(yīng)成為構(gòu)建手性氟碳中心的一個(gè)新的策略。該方法具有原料簡(jiǎn)單易得以及綠色環(huán)保等優(yōu)點(diǎn)，因此備受有機(jī)化學(xué)研究者的關(guān)注?，F(xiàn)有的方法大多數(shù)通過(guò)金屬的參與，而且還存在一些區(qū)域和立體選擇性不高等問(wèn)題。
　　本文介紹了一種由手性烯酰胺控制的選擇性氟化氧化反應(yīng)制備α-氟代酰胺化合物的方法，該反應(yīng)包括如

2、下特點(diǎn)：1）Evans’輔基控制手性；2）手性四級(jí)含氟碳中心的形成。
　　我們以手性烯酰胺化合物183為底物，以NFSI（N-氟代雙苯磺酰胺）為氟化試劑，在含2％水的乙腈溶液中40 oC反應(yīng)，制備了16個(gè)具有手性氟碳中心的酰胺類化合物。所有的產(chǎn)物都進(jìn)行了氫譜、碳譜、紅外、質(zhì)譜及旋光表征，產(chǎn)物184b和ent-184d還通過(guò)單晶衍射的方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確證。
　　同時(shí)我們還提出了該選擇性氟化反應(yīng)的可能機(jī)理，對(duì)中間體173的結(jié)構(gòu)進(jìn)行