基于二芳基碘鎓鹽的4-取代吡唑啉酮的芳基化反應(yīng).pdf

1、近些年來，高價(jià)碘類化合物引起了人們廣泛關(guān)注。含有兩個(gè)碳原子配體的三價(jià)碘化合物二芳基碘鎓鹽發(fā)展迅速。由于二芳基碘鎓鹽本身具有高缺電性和基團(tuán)極好的離去能力，它們對(duì)很多親核試劑來說是很好的芳基化試劑。
　　本文以二芳基碘鎓鹽為芳基化試劑，研究了有機(jī)堿促進(jìn)的4-取代吡唑啉酮的芳基化反應(yīng)。結(jié)果表明有機(jī)堿四甲基胍能高效促進(jìn)4-取代吡唑啉酮的芳基化，生成了一系列吡唑啉酮的衍生物。通過對(duì)堿、溶劑、反應(yīng)溫度、濃度等影響反應(yīng)的因素進(jìn)行優(yōu)化，得到了最優(yōu)

2、反應(yīng)條件。當(dāng)4-取代吡唑啉酮與非手性的二芳基碘鎓鹽在最優(yōu)條件下反應(yīng)時(shí)，所有反應(yīng)均能在2小時(shí)內(nèi)完成，產(chǎn)率高達(dá)97％。當(dāng)4-取代吡唑啉酮與基于乳酸甲酯衍生的手性二芳基碘鎓鹽反應(yīng)時(shí)，所有反應(yīng)都能在96小時(shí)內(nèi)完成，對(duì)映選擇性最高達(dá)到56％ee。所得芳基化產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)過1H NMR、13C NMR、HRMS等表征分析，確認(rèn)正確。
　　吡唑啉酮結(jié)構(gòu)存在于很多天然產(chǎn)物、農(nóng)藥、醫(yī)藥分子中，本文以二芳基碘鎓鹽為芳基化試劑，對(duì)4-取代吡唑啉酮進(jìn)行芳基化