二茂鐵基查爾酮Schiff堿及其配合物的合成與抑菌性能研究.pdf

1、由于二茂鐵及其衍生物具有穩(wěn)定性、低毒性、生物可氧化性、生物活性、疏水性、芳香性等特性,因此,二茂鐵及其衍生物在生物科學(xué)、染料、醫(yī)藥、分子電子學(xué)等領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用。
　　 查爾酮及其衍生物是一種擁有多個反應(yīng)活性中心的有機中間體,應(yīng)用于光化學(xué)反應(yīng)、聚合反應(yīng)、Michael加成反應(yīng)及絡(luò)合反應(yīng)等化學(xué)反應(yīng)中。此外,利用它特有的結(jié)構(gòu)特點,查爾酮及其衍生物還廣泛應(yīng)用于有機合成反應(yīng)和藥物合成反應(yīng)中,表現(xiàn)出眾多優(yōu)良的生物活性,如具有抗菌性、抗病

2、毒性、消炎、除草等活性。
　　 含肼基二硫代甲酸酯衍生物的Schiff堿和它的配合物具有很強的抗癌、抗病毒性能。而Schiff堿中因為含有＞C=N-,有易配位、易成環(huán)的特點,因此,合成的Schiff堿有重要的生物學(xué)意義和化學(xué)意義。許多化學(xué)工作者連續(xù)開展該領(lǐng)域的工作,不斷的合成Schiff堿和它的金屬配合物,還研究其在藥物、催化、材料、生物機理模擬、分析滴定等方面的應(yīng)用。本文將各種不同的二茂鐵基查爾酮與肼基二硫代甲酸芐酯結(jié)合起來,

3、合成了含二茂鐵基的schiff堿,并進一步與二價金屬離子絡(luò)合形成配合物。
　　 本文分別以苯甲醛、對甲基苯甲醛、對甲氧基苯甲醛、對異丙基苯甲醛、對二甲氨基苯甲醛、對硝基苯甲醛、對氟苯甲醛、對氯苯甲醛、對溴苯甲醛、呋喃甲醛、噻吩甲醛以及3-吡啶基甲醛為原料與乙酰基二茂鐵進行反應(yīng),利用固相研磨法合成了二茂鐵基查爾酮。然后在N2保護下將其與肼基二硫代甲酸芐酯進行反應(yīng)合成了新型二茂鐵基查爾酮Schiff堿。其結(jié)構(gòu)經(jīng)元素分析、IR、UV-

4、vis、1HNMR、13CNMR得以確證。將二茂鐵基查爾酮schiff堿與M2+(Zn2+,Pb2+,Cd2+,Ni2+)反應(yīng)得到16種二茂鐵基查爾酮Schiff堿金屬配合物,并通過元素分析、IR、1HNMR、TGA對其結(jié)構(gòu)進行了表征。
　　 利用抑菌圈實驗對12種Schiff堿配體進行了抑菌(大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、酵母菌)活性測定。測試結(jié)果表明芳環(huán)被鹵素取代后增強了化合物的抑菌活性,而且氟代物比氯代物的抑菌能力強。含雜環(huán)芳