2023年全國(guó)碩士研究生考試考研英語(yǔ)一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁(yè)
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1、7-氯-5-苯基-1,3-二氫-2H-1,4-苯并二氮雜(革)-2-酮(去甲西洋)是一種重要的有機(jī)化學(xué)品,是合成鎮(zhèn)靜催眠藥阿普唑侖的重要中間體。本論文以對(duì)氯硝基苯和苯乙腈為起始原料,經(jīng)環(huán)合和催化轉(zhuǎn)移氫化兩步法合成2-氨基-5-氯二苯甲酮,其中環(huán)合反應(yīng)產(chǎn)物為5-氯-3-苯基-2,1-苯并異噁唑;在此基礎(chǔ)上,2-氨基-5-氯二苯甲酮與氯乙酰氯發(fā)生?;磻?yīng)生成2-氯乙酰氨基-5-氯二苯甲酮,2-氯乙酰氨基-5-氯二苯甲酮再與烏洛托品在酸性體系

2、中環(huán)合,生成終產(chǎn)物7-氯-5-苯基-1,3-二氫-2H-1,4-苯并二氮雜(革)-2-酮,在大量實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上獲得了合成各中間體以及目標(biāo)化合物的最佳工藝條件。
  以對(duì)氯硝基苯和苯乙腈為原料制備5-氯-3-苯基-2,1-苯并異噁唑的最佳工藝條件為:對(duì)氯硝基苯3.15g,苯乙腈2.65mL,反應(yīng)溫度30℃,反應(yīng)時(shí)間4h,氫氧化鈉1.93g,溶劑乙醇量25mL。在此工藝條件下,5-氯-3-苯基-2,1-苯并異噁唑的收率為90.6%,純度

3、為99.0%。
  以5-氯-3-苯基-2,1-苯并異噁唑和甲酸銨為原料制備2-氨基-5-氯二苯甲酮的最佳工藝條件為:5-氯-3-苯基-2,1-苯并異噁唑3.45g,甲酸銨2.84g,反應(yīng)溫度50℃,反應(yīng)時(shí)間1.5h,催化劑5%Pd/C0.173g,溶劑甲醇50mL,在此工藝條件下,2-氨基-5-氯二苯甲酮的收率為92.5%,純度為98.7%。
  以2-氨基-5-氯二苯甲酮和氯乙酰氯為原料制備2-氯乙酰氨基-5-氯二苯甲酮

4、的最佳工藝條件為:2-氨基-5-氯二苯甲酮3.08g,氯乙酰氯1.36mL,回流反應(yīng)時(shí)間2.5h,溶劑環(huán)己烷35mL,在此工藝條件下,2-氯乙酰氨基-5-氯二苯甲酮的收率為94.5%,產(chǎn)物的純度為99.3%。
  以2-氯乙酰氨基-5-氯二苯甲酮和烏洛托品為原料在微波輻射下制備7-氯-5-苯基-1,3-二氫-2H-1,4-苯并二氮雜(革)-2-酮的最佳工藝條件為:2-氯乙酰氨基-5-氯二苯甲酮1.55g,烏洛托品1.40g,微波溫

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