三組份、一步法合成2,4-二甲基-3-苯亞甲基-1,5-苯并二氮雜（艸卓）化合物及3-?；〈?,5-苯并二氮雜（艸卓）化合物合成研究.pdf

1、1，5-苯并二氮雜革化合物因其藥用價(jià)值而備受關(guān)注，此類化合物具有止痛，抗抑郁，安眠，抗驚厥作用等，因此有大量工作者在對(duì)其進(jìn)行研究。文獻(xiàn)報(bào)道的該類化合物的合成方法多為多步反應(yīng)，存在諸多缺陷，如用到有毒的有機(jī)溶劑，反應(yīng)條件苛刻，產(chǎn)率低等，所以尋求高效綠色的多組份、一步法合成路線顯得尤為重要。本文首次研究了一步法合成2，4-二甲基-3-苯亞甲基-1，5-苯并二氮雜革化合物，并對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行表征。本文還對(duì)3-酰基1，5-苯并二氮雜（草）的合成

2、進(jìn)行了研究，并對(duì)反應(yīng)過程采用Gaussian03程序，利用量子化學(xué)密度泛函理論(DFT)，在B3LYP/6-31G基組水平上進(jìn)行理論研究，從微觀角度解釋了反應(yīng)機(jī)理。
　　本文主要工作及創(chuàng)新點(diǎn)如下:
　　一、三組份、一步法合成:本文首次提出了一種一步（三組份）高效綠色合成2，4-二甲基-3-苯亞甲基-1，5-苯并二氮雜(草)化合物的合成方法，以鄰苯二胺、乙酰丙酮和苯甲醛或者取代苯甲醛為原料，在室溫、無溶劑、無催化劑條件下，合成

3、了15種2，4-二甲基-3-苯亞甲基-1，5-苯并二氮雜(草)化合物，5種為未見文獻(xiàn)報(bào)道化合物，10種為已知化合物，本文合成方法與傳統(tǒng)的多步合成方法相比，具有諸多優(yōu)勢(shì):操作更加簡(jiǎn)便靈活，且產(chǎn)率有所提高(80％)，本文合成路線為無溶劑、無催化劑體系，避免使用有毒溶劑或催化劑，較綠色環(huán)保，本文合成方法為室溫條件下反應(yīng)，反應(yīng)條件溫和，較容易實(shí)現(xiàn)。
　　二、反應(yīng)條件優(yōu)化及化合物表征:對(duì)合成2，4-二甲基-3-苯亞甲基-1，5-苯并二氮雜革

4、化合物的反應(yīng)進(jìn)行了條件優(yōu)化，得出的最佳合成反應(yīng)條件為室溫、無溶劑、無催化劑，產(chǎn)率最高可達(dá)80％;并采用了1H NMR、13C NMR、MS、元素分析等方法對(duì)未見文獻(xiàn)報(bào)道的2，4-二甲基-3-苯亞甲基-1，5-苯并二氮雜(草)化合物進(jìn)行表征，其中2，4-二甲基-3-（4-溴苯亞甲基）-1，5-苯并二氮雜(草)Ⅷc用單晶衍射確定了其分子結(jié)構(gòu);提出了三組份、一步法合成該類化合物的反應(yīng)機(jī)理，通過對(duì)得到部分反應(yīng)中間體的單晶結(jié)構(gòu)確認(rèn)，初步驗(yàn)證了該合

5、成方法的反應(yīng)機(jī)理。
　　三、3-?；〈?，5-苯并二氮雜革化合物的合成研究:以3-COOCH3取代的1，5-苯并二氮雜(草)化合物為先導(dǎo)化合物，參考其合成方法，查閱大量文獻(xiàn)后，對(duì)3-COCH3取代的1，5-苯并二氮雜(草)和3-CH2COCH3取代的1，5-苯并二氮雜(草)兩種目標(biāo)化合物進(jìn)行合成研究，其中針對(duì)3-COCH3取代的1，5-苯并二氮雜(草)化合物的合成，提出了三種設(shè)計(jì)合成路線，對(duì)3-CH2COCH3取代的1，5-苯