3 同分異構(gòu)體解型及解法

1、同分異構(gòu)體,常見(jiàn)題型及解法,一、概念,具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物,二、類型,①碳鏈異構(gòu)：,②位置異構(gòu)：,③官能團(tuán)異構(gòu)：,（因C原子的排列順序不同）,（因官能團(tuán)位置不同）,如：1－丁烯與2－丁烯、1－丙醇與 2－丙醇,（因官能團(tuán)類型不同）,如：1－丁炔與1，3－丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷,常見(jiàn)不同類物質(zhì)之間的同分異構(gòu)體,CnH2n(n≥3) 烯烴和環(huán)烷烴,CnH2n+2O(n≥3) 飽和一元醇和醚,CnH2n-2(

2、n ≥4) 炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴,CnH2nO(n≥3) 飽和一元醛和酮、烯醇,CnH2nO2(n≥2) 飽和一元羧酸、酯和羥基醛,CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚,CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物,三、常見(jiàn)題型及解題策略,（一）判斷是否為同分異構(gòu)體,,人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲(chóng)和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲(chóng)的四種信息素的組成，它們

3、的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）,以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是 ? ?A? ①和② B? ①和③ C? ③和④ D? ②和④,,（二）同分異構(gòu)體數(shù)目的確定,1、等效氫法,判斷“等效氫”的三條原則是：,例：下列有機(jī)物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是,BD,解題策略：有幾種不同位置的H就有幾種一元取代物，而二元取代物代物有幾種，一般先固定一個(gè)取代基的位置，移動(dòng)另一

4、個(gè)，看有幾種可能，然后再固定一個(gè)取代基于另一不同位置，依次移動(dòng)，注意有無(wú)前后重復(fù)．若有重復(fù)，則應(yīng)刪去．,下面是稠環(huán)芳香烴中蒽和并五苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：由于取代烴的位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有 個(gè)異構(gòu)體；二氯蒽有 ?填數(shù)字?個(gè)異構(gòu)體。,下圖為金剛烷的結(jié)構(gòu)，則它的一氯取代物有 種，二氯取代物有 種。,例：有三種不同的基團(tuán)，分別為－X、―Y、―Z，若同時(shí)分別

5、取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4,A,解題策略：有3個(gè)取代基時(shí)，“定二移一”。依靠思維的有序性，避免重復(fù)和遺漏。,苯丙醇胺（英文縮寫(xiě)為PPA）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是

6、將Φ—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換，可以寫(xiě)出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：,請(qǐng)寫(xiě)出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不要寫(xiě)出—OH和—NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體；寫(xiě)出多于4種的要扣分）：,2、換位思考,例、已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有 A.9種 B.10種 C.11種 D.12種,A

7、,解題策略：“等價(jià)”變通,已知萘（ ）的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無(wú)法確定,（三）由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物的結(jié)構(gòu),例、某有機(jī)物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：,則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有（ ）種（說(shuō)明 ：羥基與碳碳雙鍵

8、的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。,解題策略：抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進(jìn)而得到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。,（四）同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě),注：對(duì)于限定范圍的書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。,解題策略：,,取代法,液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。,CH3O CHO H2N

9、 CH2CH2CH2CH3,醛A,胺,（2） 醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體有哪些？,化合物A（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖）的同分異構(gòu)體B中無(wú)甲基，但有酚羥基。符合此條件的B的同分異構(gòu)體共有 種，從結(jié)構(gòu)上看，這些同分異構(gòu)體可分為 類。試寫(xiě)出每一類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 、 。,有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為128。燃燒只生成CO2和H

10、2O。(1)寫(xiě)出A的可能分子式五種 。 (2)若A能與純堿溶液反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)六元碳環(huán)，環(huán)上的一個(gè)氫原子被—NH2取代所得產(chǎn)物為B，B的同分異構(gòu)體甚多，其中含有一個(gè)硝基的同分異構(gòu)體有（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）,（注：六碳環(huán)不變）,,1,2,3－三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5－五氯環(huán)戊烷(假定五

11、個(gè)碳原子也處在同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)是( )A. 4 B. 5 C. 6 D. 7,A,苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，試回答下列問(wèn)題： (1)苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是：__________(填序號(hào))。 A．加成反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．消

12、去反應(yīng) D．水解反應(yīng) E．銀鏡反應(yīng) (2)與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子有苯環(huán)但不含—CH3，的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：,例：降冰片烷立體結(jié)構(gòu)如右圖所示鍵線式（以線示鍵，每個(gè)折點(diǎn)和線端點(diǎn)處表示有一個(gè)碳原子，并以氫補(bǔ)足四價(jià)）。試寫(xiě)出它的分子式 ，當(dāng)發(fā)生一氯取代時(shí)，取代位置有 種。二氯取代物有 種。,C7H12,