同分異構(gòu)體的書寫及判斷

1、第1頁同分異構(gòu)體的書寫及判斷方法同分異構(gòu)體的書寫及判斷方法一.書寫同分異構(gòu)體的一個基本策略書寫同分異構(gòu)體的一個基本策略1.判類別：據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)(一般用通式判斷)。2.寫碳鏈：據(jù)有機(jī)物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”，可概括為：寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時，整到散。即①寫出最長碳鏈，②依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基，找出中心對稱線，先把取代基

2、掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應(yīng)比支鏈長，③多個碳作取代基時，先做一個，再做兩個、多個，依然本著由整大到散的準(zhǔn)則。3.移官位：一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各余碳鏈上依次移動官能團(tuán)的位置，有兩個或兩個以上的官能團(tuán)時，先上一個官能團(tuán)，依次上第二個官能團(tuán)，依次類推。4.氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。按“類別異構(gòu)—碳鏈異構(gòu)—官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序

3、列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。二確定同分異構(gòu)體的二個基本技巧二確定同分異構(gòu)體的二個基本技巧1.1.轉(zhuǎn)換技巧轉(zhuǎn)換技巧——適于已知某物質(zhì)某種取代物異構(gòu)體數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。此類題目重在分析結(jié)構(gòu)，找清關(guān)系即找出取代氫原子數(shù)與取代基團(tuán)的關(guān)系，不必寫出異構(gòu)體即得另一種異構(gòu)體數(shù)。2.2.對稱技巧對稱技巧—適于已知有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式，確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種數(shù)，判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律。可通過分析有幾種不

4、等效氫原子來得出結(jié)論。①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系)。三.書寫或判斷同分異構(gòu)體的基本方法書寫或判斷同分異構(gòu)體的基本方法1有序分析法有序分析法例題例題1主鏈上有4個碳原子的某烷烴，有兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4個碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有A2種B3種C.4種D。5種解析：根據(jù)烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法可推斷

5、，主鏈上有4個碳原子的烷烴及其同分異構(gòu)體數(shù)分別為：一個甲基(1種)；兩個甲基(2種)；三個甲基(1種)；四個甲基(1種)。所以符合此條件的烷烴的碳原子數(shù)為6個。故含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4個碳原子的單烯烴有：共4種。故答案為C項。注意：(1)含官能團(tuán)的開鏈有機(jī)物的同分異構(gòu)體一般按“類別異構(gòu)—碳鏈異構(gòu)—官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉，一定要充分利用“對稱性”防漏剔增。(2)碳鏈異構(gòu)可采用“減鏈法”，此法可概括為“兩注意、四句話

6、”。兩注意：①選擇最長的碳鏈為主鏈；②找出中心對稱線。四句話：主鏈由長到短(短不過三)，支鏈由整到第3頁解答本題的策略在于等價變通，例如CH2=CHCl與CCl2=CHClC5H11Cl與C5H12O的醇等的關(guān)系都是同分異構(gòu)體數(shù)目相等。解題思維策略對完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實現(xiàn)解題起著關(guān)鍵性的作用。策略性錯誤主要是指解題方向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路，費時費事，還不一定能夠做對。4烷基異構(gòu)規(guī)律法烷基異構(gòu)規(guī)律法例題例題5能和金

7、屬鈉反應(yīng)，分子組成為C4H100的同分異構(gòu)體有()A4種B5種C6種D7種解析思維模式：思維模式：烷烷基烷基烷的一元取代物烷的一元取代物C3H8989（1種）CC3H7（2種）2種C4H1010（2種）CC4H9（4種）4種C5H1212（3種）CC5H1111（8種）8種注意：烷基的種類數(shù)是對應(yīng)的烷的所有同分異構(gòu)體分子中的所有等效H原子的加和。當(dāng)丁基與任何原子或原子團(tuán)連接時都會因丁基的不同產(chǎn)生4種結(jié)構(gòu)。因此，分子式為C4H9Cl的鹵代

8、烴、分子式為C4Hl0O的醇、分子式為C5Hl0O的醛、分子式為C5Hl0O2的羧酸及分子式為C10H14且只有一個側(cè)鏈的芳香烴都有4種同分異構(gòu)體。能與鈉反應(yīng)且分子式為C4Hl0O的有機(jī)物為丁醇，根據(jù)丁基異構(gòu)規(guī)律可推知，符合條件的異構(gòu)體有4種。故答案為A項。例題例題6C4H9丁基有4種異構(gòu)體，①問飽和鹵代烴C4H9X有多少種異構(gòu)體；②醇C4H90H有幾種③C5H1002屬于酯的同分異構(gòu)體有幾種解析可理解為C4H9有幾種異構(gòu)體，所以①C4

9、H9X相當(dāng)于C4H9X有4種異構(gòu)體；②C4H9OH(屬醇的結(jié)構(gòu))相當(dāng)于C4H90H，同理推得有4種醇的異構(gòu)體。同樣在苯的同系物范圍內(nèi)有四種異構(gòu)體。C5H10O（屬于醛的異構(gòu)）相當(dāng)與C4H9CHO，也有4種同分異構(gòu)體；同理，C5H10O2的羧酸，即是C4H9COOH，因而屬于酸的同分異構(gòu)體有4種同分異構(gòu)體③C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體可以這樣理解：類似與HCOOC4H9的有4種，CH3COOC3H7的有2（C3H7有2種），C2H5

10、COOC2H5的只有1種，C3H7COOCH3的有2種，共計有9種。5.5.二元取代物同分異構(gòu)體的二元取代物同分異構(gòu)體的“定一變一，注意重復(fù)定一變一，注意重復(fù)”法例題例題7判斷二氯蒽的同分異構(gòu)體有幾種判斷二氯蒽的同分異構(gòu)體有幾種解析:烴的二元取代物的判定的基本思路是:“定一變一，注意重復(fù)”。對于蒽結(jié)構(gòu)中第一氯原子的位置可選在圖中蒽結(jié)構(gòu)式中對稱軸的一側(cè)表示：，這樣可以得到三種一氯蒽：在此基礎(chǔ)上再考慮二氯蒽的同分異構(gòu)體，此時另一個氯原子的位