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1、第二十章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸(一)氨基酸 (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和分類 (2) 氨基酸的制法 (3)氨基酸的性質(zhì) (二)肽與蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 肽與蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu),制作人:張文勤,氨基酸: 分子中同時含有氨基和羧基的一類化合物。,(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和分類,從自然界獲得的氨基酸都是α-氨基酸;除甘氨酸外, α-碳原子都具有手性。,(甲)結(jié)構(gòu),氨基酸的構(gòu)型標記采用相對構(gòu)型
2、標記法:,L-絲氨酸(Serine),L-蛋氨酸(Methionine),L-組氨酸(Histidine),手持編號為1的碳原子,讓碳鏈自然下垂,氨基寫在碳鏈兩側(cè),當手性氨基在碳鏈左側(cè)時為L-構(gòu)型。,4-甲基-2-氨基戊酸 亮氨酸(Leucine),2,6-二氨基己酸賴氨酸(Lysine),2-氨基戊二酸 谷氨酸(Glutamic acid),氨基酸的系統(tǒng)命名以羧酸作為母體,氨基作為取代基,不過由自然界蛋白質(zhì)水解得到氨基酸
3、都是α-氨基酸,都有俗名。,(乙)命名,酸性氨基酸: 羧基數(shù)目比堿性氨基多,等電點PI<5 (有2個)。,L-天門冬氨酸(Aspartic acid),L-谷氨酸(Glutamic acid),(丙)分類:與羥基酸類似,氨基酸可以按照氨基在碳鏈上的位置而分為α、β、γ、δ、ω-氨基酸;也可以根據(jù)氨基酸等電點大小將其分為酸性氨基酸、堿性氨基酸和中性氨基酸。,L-賴氨酸(Lysine),L-組氨酸(Histidi
4、ne),堿性氨基酸:堿性氨基數(shù)目比羧基多,等電點PI>7(共有4個)。,L-精氨酸(Arginine),L-羥基賴氨酸(Hydroxylysine),中性氨基酸:堿性氨基與羧基數(shù)目相等,PI=5-7 (共17個)。,L-絲氨酸(Serine),L-蛋氨酸(Methionine),L-谷酰胺(Glutamine),L-色氨酸(Tryptophan),(2)、氨基酸的制法,(甲) α-鹵代酸的氨解,此反應(yīng)容易導致仲胺和叔胺衍
5、生物生成, 不易純化,副產(chǎn)物:,(乙) Gabriel法,此反應(yīng)容易獲得較純的氨基酸,(丙) Strecker合成法,這是工業(yè)上制備α-氨基酸常用方法,苯丙氨酸,(3)、氨基酸的性質(zhì),多數(shù)氨基酸易溶于水,具有較高熔點。氨基酸具有氨基和羧基的典型化學性質(zhì),(甲)羧基的反應(yīng) α-氨基酸具有羧酸化學性質(zhì),可以與堿、五氯化磷、氨、醇、氫化鋁鋰等反應(yīng)。,活化羧基,保護羧基,(乙)、氨基的反應(yīng),α-氨基酸還具有典型的伯胺化學性質(zhì);如能與酸、亞硝
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