阿斯巴甜的合成.pdf

1、當(dāng)前由于無糖低熱值保健甜食流行，市場(chǎng)對(duì)高甜度低熱值甜味劑需求增加。在天然和人造的高甜度甜味劑中，阿斯巴甜風(fēng)味最佳，與蔗糖一樣，無任何不良后味，而甜度是蔗糖的180-200倍，已廣泛應(yīng)用于食品，飲料及制藥行業(yè)。阿斯巴甜被聯(lián)合國(guó)的食品添加劑專家委員會(huì)(JECFA)評(píng)定為A(1)級(jí)食品添加劑。包括我國(guó)在內(nèi)已有90多個(gè)國(guó)家和地區(qū)批準(zhǔn)使用。 本文重點(diǎn)研究了阿斯巴甜及其中間體N-甲酰-L-天冬酸酐、N-甲酰-α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸和

2、α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲脂鹽酸鹽的合成，得到了較佳的小試合成條件，并通過高效液相色譜對(duì)阿斯巴甜及其中間體的含量進(jìn)行分析。 根據(jù)相關(guān)文獻(xiàn)，設(shè)計(jì)以天冬氨酸為起始原料制備N-甲酰-L-天冬氨酸酐與其他合成路線相比，前者具有原料成本低，反應(yīng)收率高等特點(diǎn)，該合成工藝較優(yōu)的反應(yīng)條件是：反應(yīng)溫度50℃，反應(yīng)時(shí)間6小時(shí)，L-天冬氨酸和乙酸酐的投料比(摩爾比)為1∶1.5∶2.2。以L-天冬氨酸計(jì)，反應(yīng)收率為91.5％。 通過各種

3、方案的試驗(yàn)，得到較佳的N-甲酰-α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸的合成方案。該合成工藝較優(yōu)的反應(yīng)條件是，反應(yīng)溫度40℃，反應(yīng)時(shí)間5小時(shí)，L-苯丙氨酸、乙酸和N-甲酰-L-天冬氨酸酐的投料比(摩爾比)為1∶10.2∶1.1，以L-苯丙氨酸計(jì)，其反應(yīng)收率為95.4％。此時(shí)，α-異構(gòu)體與β-異構(gòu)體的比例約為75∶25。 在查閱文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，得到較優(yōu)的α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲脂鹽酸鹽的合成方案，在甲醇—水體系中，N-甲酰-α-L-

4、天冬氨酰-L-苯丙氨酸在濃鹽酸的作用下60℃水解90分鐘，后冷卻到15℃加入濃鹽酸在20～30℃保溫反應(yīng)96小時(shí)，進(jìn)行甲脂化，形成甲脂鹽酸鹽，結(jié)晶析出。以α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲脂鹽酸鹽計(jì)，其反應(yīng)收率為72.7％。 阿斯巴甜的較佳反應(yīng)條件是：反應(yīng)溫度40℃，純水與α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲脂鹽酸鹽的投料比(質(zhì)量比)為10∶1，用NA2CO3調(diào)PH到5.4，其反應(yīng)收率為86.3％。 以L-苯丙氨酸計(jì)，以上反應(yīng)