2H-氮雜丙烯啶衍生物的合成及重排反應(yīng)的新方法研究.pdf

1、2H-氮雜丙烯啶是自然界中最小的不飽和氮雜三元環(huán)分子，它具有很強的環(huán)張力，是一類非?；顫姷挠袡C中間體。由于其在自然界中的廣泛存在以及在氨基衍生物和含氮雜環(huán)構(gòu)建過程中的巨大潛力，化學(xué)家對這類分子進行了深入地研究。這篇論文研究的重點是氮雜丙烯啶衍生物的合成及其在加熱條件下的重排反應(yīng)，主要包含以下幾個方面：
　　 1.為了研究此方法的適應(yīng)范圍，本文通過含不同取代基的酮類與甲酸銨的縮合反應(yīng)合成了一系列烯胺類底物。
　　 2.在高

2、價有機碘氧化劑一二乙酰氧碘苯(PIDA)的作用下，2-芳基腈酮類底物可以按照此方法高產(chǎn)率的轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的2-芳基-2-腈基-2H-氮雜丙烯啶類化合物。另外，底物中的腈基可以被其它吸電子基團取代，例如，乙?；蛘啧セ?。讓我們高興的是，當(dāng)E基團是乙?；鶗r，烯胺類底物可以在同樣的反應(yīng)條件下高產(chǎn)率的轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的2H-氮雜丙烯啶類化合物，同時，不管苯環(huán)上含有的是供電子基團還是吸電子基團，此反應(yīng)都可以進行地非常順利。然而，當(dāng)E基團是乙酯基的時候，只有

3、少數(shù)幾個例子可以實現(xiàn)這種轉(zhuǎn)化。當(dāng)苯環(huán)上含有的是H或者供電子基團時，實驗過程中未觀察到2H-氮雜丙烯啶類化合物的生成。
　　 3.所獲得的2-芳基-2H-氮雜丙烯啶類化合物可以在加熱條件下高產(chǎn)率的轉(zhuǎn)化為3位官能團化的吲哚環(huán)化合物，其中E基團必須是腈基或者酯基。
　　 4.當(dāng)E基團是乙?；臅r候，所獲得的2-芳基-2H-氮雜丙烯啶類化合物在加熱的條件下通過分子內(nèi)環(huán)合生成了異噁唑類衍生物，而在實驗過程中未發(fā)現(xiàn)吲哚類化合物的生成