具有分子識(shí)別功能的硫醚類衍生物的合成.pdf

1、杯芳烴具有合成多樣性和易于衍生化的特點(diǎn),在其上緣、下緣、亞甲基、環(huán)骨架等位置都能引入各種官能團(tuán),其分子中由苯環(huán)圍成的疏水空穴可以包合中性分子,通過化學(xué)修飾引入的功能基團(tuán)又可識(shí)別離子,因此,杯芳烴在分子識(shí)別領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值。自組裝單分子膜(SAMs)具有排列有序和穩(wěn)定緊密的特點(diǎn),被廣泛應(yīng)用于自組裝膜的研究和膜材料的合成。含硫化合物具有很強(qiáng)的配位能力,能夠在很多過渡金屬表面形成分子膜,因而在自組裝膜的研究中備受青睞。
　　 基

2、于杯芳烴的分子識(shí)別功能和含硫化合物在自組裝膜研究中的應(yīng)用,本文以對叔丁基杯芳烴為原料,選擇合理的方法將含硫功能基團(tuán)引入到杯芳烴衍生物中,希望這些衍生物借助于硫能夠在納米金顆粒表面形成自組裝單分子膜,在分子識(shí)別領(lǐng)域獲得新的應(yīng)用。
　　 第一章緒論介紹了本文的研究背景,首先對杯芳烴及分子自組裝的基本知識(shí)和相關(guān)應(yīng)用進(jìn)行了系統(tǒng)的說明,然后介紹了本實(shí)驗(yàn)室之前基于自組裝單分子膜的應(yīng)用而設(shè)計(jì)和合成的多個(gè)系列的芳炔硫醚類化合物以及已經(jīng)取得的一些

3、成果,最后,在實(shí)驗(yàn)室前期工作的基礎(chǔ)上引入本文的課題與研究意義。
　　 第二章主要介紹了杯芳烴原料和前驅(qū)衍生物的合成。本文對文獻(xiàn)報(bào)道的杯芳烴一步合成法的反應(yīng)條件進(jìn)行了摸索和改進(jìn),以高產(chǎn)率合成了對叔丁基杯[4]芳烴,為本課題工作的開展提供了便利。之后,參閱大量文獻(xiàn),選擇合適的條件通過Williamson成醚反應(yīng)在杯芳烴的下緣引入溴代烷基,并通過鹵代烴的親核取代反應(yīng)引入硫代乙酸基,從而獲得前驅(qū)體衍生物。
　　 第三章在前驅(qū)衍生

4、物的基礎(chǔ)上,通過不同的成醚反應(yīng)合成了杯芳烴硫醚類衍生物和杯芳烴二硫化物衍生物,成功的把含硫功能基引入到杯芳烴分子中。此外,本文還設(shè)計(jì)和合成了兩個(gè)含巰基的杯芳烴化合物,對其合成過程及反應(yīng)情況進(jìn)行了深入的探討,為今后此類化合物的合成提供了很好的參考價(jià)值。
　　 目前,這些目標(biāo)化合物都在等待進(jìn)行納米金顆粒表明的自組裝測試,期待有好的組裝效果。
　　 一些中間體化合物和所有的目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)都經(jīng)過了1H NMR、13C NMR、I