脫氫松香骨架上芳雜環(huán)的構(gòu)建及其熒光性質(zhì)研究.pdf

1、脫氫松香酸是可再生資源松香異構(gòu)體成分之一，廣泛應(yīng)用于涂料、膠粘劑、油墨、造紙、橡膠、食品添加劑及生物制品等領(lǐng)域。它是手性純物質(zhì)，含有三個(gè)手性碳原子；有一個(gè)反應(yīng)性官能團(tuán)——羧基；具有許多天然藥物都具有的芳香型三環(huán)二萜結(jié)構(gòu)。因此，利用脫氫松香的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，在脫氫松香骨架上構(gòu)建芳雜環(huán)，有望合成出多功能脫氫松香衍生物，開發(fā)新型手性熒光衍生試劑、高效低毒藥物等具有高附加值的產(chǎn)品。這不僅符合綠色化學(xué)的要求，而且能帶來良好的社會(huì)效益與經(jīng)濟(jì)效益。首先，本

2、文研究了脫氫松香酸的重排反應(yīng)。它的甲酯、12溴代甲酯分別通過7位氧化，二氧化硒氧化，烯酮選擇性還原成烯醇，最后在強(qiáng)路易斯酸作用下重排，得到了兩個(gè)四氫蒽類化合物。對這兩個(gè)產(chǎn)物熒光性質(zhì)的研究表明，λex在280-290nm之間，λem在345-355nm之間，與脫氫松香酸甲酯相比，它們的激發(fā)波長與發(fā)射波長均有所紅移?！　∑浯危ㄟ^12氨基脫氫松香酸甲酯，順式12氨基脫異丙基脫氫松香酸甲酯與2，4二硝基鄰氯苯甲酸偶聯(lián)，得到兩種滅酸。滅酸進(jìn)一

3、步關(guān)環(huán)，水解得到了三個(gè)深紅色松香基吖啶酮化合物?！　≡俅危疚倪€通過順式12氨基脫異丙基脫氫松香酸甲酯與甘油脫水縮合，在松香骨架上構(gòu)建了喹啉環(huán)，生成了兩個(gè)喹啉異構(gòu)體；通過對12-溴代-13，14-二硝基脫異丙基脫氫松香酸甲酯的還原，重氮化反應(yīng)，合成了一個(gè)三唑化合物。松香基喹啉的熒光λex/λem=255-260nm/370-380nm，松香基三唑的熒光λex/λem=293.0nm/364.0nm?！　〈送?，還通過12氨基、12氨基