有機(jī)小分子熒光探針的合成與性質(zhì)研究.pdf

1、熒光探針的合成與應(yīng)用作為各學(xué)科領(lǐng)域交叉的前沿學(xué)科，正在得到科研工作者的廣泛關(guān)注。其工作原理是將肉眼無(wú)法觀察到的分子間的作用以光信號(hào)的形式表現(xiàn)出來(lái)。熒光探針存在的典型的特點(diǎn)是穩(wěn)定性好，操作簡(jiǎn)單易行，檢測(cè)時(shí)間短，生物毒性低。將熒光探針與生物成像結(jié)合，可以用于示蹤生物體內(nèi)的某種物質(zhì)，實(shí)現(xiàn)對(duì)物質(zhì)的實(shí)時(shí)原位檢測(cè)，甚至是監(jiān)測(cè)生理過(guò)程。因此對(duì)熒光探針的研究具有十分重要的意義。本文以希夫堿類化合物設(shè)計(jì)了一種檢測(cè)鋅離子的探針，以花菁類染料為熒光團(tuán)設(shè)計(jì)了一

2、種檢測(cè)肼的探針，以BODIPY為熒光團(tuán)設(shè)計(jì)了一種檢測(cè)氯磷酸二乙酯(DCP)的探針。
　　在第一部分，基于鋅離子對(duì)腦功能、基因轉(zhuǎn)移、免疫功能起著非常重要的作用。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)合成了一種基于希夫堿的檢測(cè)鋅離子的熒光探針。該探針以肼為橋，將2-位醛基取代的氰基聯(lián)苯酚的醛基與氨茴酸甲酯的酯基連接得到探針化合物。鋅離子具有強(qiáng)的配位能力，會(huì)與探針形成比較穩(wěn)定的配合物。探針的共軛程度變大，剛性平面更加穩(wěn)定，發(fā)射波長(zhǎng)紅移。此探針的響應(yīng)時(shí)間為17s，檢測(cè)

3、限為1.3×10-8 mol/L。探針被成功的應(yīng)用于細(xì)胞中鋅離子的識(shí)別。
　　在第二部分，由于肼的濃度過(guò)高的時(shí)候會(huì)引起人體的一些病變，像頭暈眼花、惡心、昏迷肺部水腫的癥狀并且皮膚接長(zhǎng)時(shí)間的暴露在肼含量高的環(huán)境中會(huì)引起皮炎等皮膚中毒現(xiàn)象。因此我們以花菁類染料為熒光團(tuán)，以4-溴丁酸為識(shí)別基團(tuán)合成了一種檢測(cè)肼的熒光探針。肼的強(qiáng)的親核作用會(huì)與溴發(fā)生取代反應(yīng)，中間產(chǎn)物中游離的氨基進(jìn)攻酯基，釋放出熒光團(tuán)中的羥基，探針的熒光恢復(fù)，是一個(gè)比率型的

4、近紅外熒光探針。其響應(yīng)時(shí)間為18min，檢測(cè)限為1.19×10-8 mol/L。探針被成功的用于細(xì)胞和生物活體內(nèi)肼的檢測(cè)。
　　在第三部分，基于DCP是一種結(jié)構(gòu)與神經(jīng)毒劑沙林相似的神經(jīng)毒劑模擬分子，當(dāng)環(huán)境中DCP的含量過(guò)高時(shí)會(huì)危及生命。我們以BODIPY為熒光團(tuán)，以氰基聯(lián)苯酚的羥基作為識(shí)別基團(tuán)合成了一種檢測(cè)DCP的熒光探針。DCP是一種強(qiáng)的親電試劑，探針化合物中加入的DCP會(huì)與包含的羥基發(fā)生親電取代反應(yīng)，導(dǎo)致探針?lè)肿觾?nèi)的PET被禁