基于有機小分子的新型熒光探針的設計與合成.pdf

1、熒光探針作為一種新型的檢測手段，在近幾年迅速發(fā)展?，F(xiàn)已廣泛應用于臨床診斷、生物技術(shù)、分子生物學、生物化學、材料科學和環(huán)境化學等學科中。它夠?qū)⒎肿娱g的作用關(guān)系轉(zhuǎn)化成了熒光信號，常見的熒光小分子有：羅丹明、香豆素、氟硼熒、花菁素等。這些小分子熒光基團有著量子產(chǎn)率高、光穩(wěn)定性好、細胞穿透能力好、細胞毒性低等特性，已被廣泛用作信號基團來設計各種熒光探針。所以利用常見熒光小分子構(gòu)建新型熒光探針具有重要的意義。本論文以羅丹明B、菲咪唑、氟硼熒為熒光

2、信號團，分別設計合成了以檢測Fe3+、Hg2+、Cr3+以及半胱氨酸的新型熒光探針。
　　在第一部分，實驗設計了兩種以羅丹明B為發(fā)光基團的可逆型熒光探針。第一種是將羅丹明B與聯(lián)萘酚通過乙二胺橋連在一起的Fe3+探針，探針分子與Fe3+配位之后，熒光迅速增強。此熒光探針的Fe3+檢測限最低達到1.83×10?7 mol/L。第二種是將羅丹明B與2,2’-聯(lián)吡啶通過水合肼連接在一起，該探針分子可以與 Hg2+發(fā)生配位反應而使得羅丹明B

3、開環(huán)顯色，Hg2+與之絡合物還可以與I-、S2-發(fā)生反應，結(jié)合Hg2+，使探針分子釋放出來，而對其他陰離子沒有響應，實現(xiàn)了一種探針分子同時檢測三種離子的多功能應用。以上兩種羅丹明B熒光探針分子都成功的應用于細胞成像實驗。
　　實驗合成第二類基于菲咪唑的熒光探針，選取用鄰羥基芘醛和3’-醛基-4-氰基聯(lián)苯酚作為起始物，利用其羥基與2-氯甲基吡啶反應，形成一個穩(wěn)定的配位點，以檢測Cr3+；再利用其醛基和9,10-菲醌在乙酸銨的作用下形

4、成菲咪唑。以鄰羥基芘醛為原料合成探針，是一種比率型的熒光探針，而以3’-醛基-4-氰基聯(lián)苯酚為原料合成的探針，是一種熒光增強型的熒光探針。通過計算，此兩種探針的檢測限都能達到10?8 mol/L。
　　合成的第三類熒光探針，是以氟硼熒作為熒光基團，丙烯酸酯基作為檢測基團用以檢測半胱氨酸的熒光探針。合成的探針分子本身具有很強的熒光，當該探針與半胱氨酸反應時，熒光發(fā)生淬滅。該探針分子作為熒光淬滅型探針，應用于A375細胞的成像研究。作