類胡蘿卜素物質(zhì)及其中間體的合成與性能研究.pdf

1、本課題主要研究了藏紅花酸二甲酯的半合成和全合成，采用的是Wittig和Wittig-Horner的方法結(jié)合。 從購得的梔子黃色素中，采用甲醇/乙酸乙酯的柱層析梯度洗脫，分離出的藏紅花素通過HPLC分析，可以獲得純度為84.29％的藏紅花素。 采用梔子黃色素直接水解和酯交換的方法制備出藏紅花酸和藏紅花酸二甲酯，對產(chǎn)物進(jìn)行重結(jié)晶處理，得到純度為96.7％的藏紅花酸和97.2％藏紅花酸二甲酯。其紅外、紫外、核磁等與參考文獻(xiàn)值一

2、致。采用超氧自由基和羥基自由基體系，測定它們的清除自由基能力，對其抗氧化性能進(jìn)行研究，并與BHT進(jìn)行對比。結(jié)果表明，在試驗(yàn)質(zhì)量濃度范圍內(nèi)，藏紅花酸以及藏紅花酸二甲酯的清除羥基自由基與超氧自由基的能力都明顯強(qiáng)于BHT，為優(yōu)秀的天然抗氧化劑。 論文研究藏紅花酸二甲酯的全合成。以Wittig-Homer方法合成出2，7-二甲基-2，4，6-辛三烯二醛，用1，4-二溴-2-丁烯與亞磷酸三乙酯反應(yīng)，再在堿性條件下與丙酮醛縮二甲醇反應(yīng)，最后

3、在酸性條件下水解，得到辛三烯二醛，產(chǎn)物通過二氯甲烷/乙醚重結(jié)晶，產(chǎn)率為58.7％。采用Wittig反應(yīng)合成出氯代惕各酸甲酯，先用溴丙酸甲酯與三苯基膦制成葉立德，再與氯乙醛反應(yīng)，合成出氯代惕各酸甲酯，產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱分離，洗脫劑為乙醚和石油醚(1：1)，產(chǎn)率為75.1％。最后還采用Wittig反應(yīng)，將氯代惕各酸甲酯制成葉立德，與辛三烯二醛結(jié)合，合成出藏紅花酸二甲酯，此步產(chǎn)率為78.6％?？偣步?jīng)過七步反應(yīng)，總產(chǎn)率為46.1％(按1，4-二溴-2