NO對(duì)2,6-二取代對(duì)甲酚的氧化研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、酚是一種重要的化學(xué)品,廣泛存在于各種天然產(chǎn)物中。其烷基取代產(chǎn)物在制藥和化學(xué)中間體的合成等方面有著廣泛的應(yīng)用。帶有受阻基團(tuán)的酚具有抗氧化作用,是塑料中應(yīng)用最廣泛、用量最大的抗氧劑,它的其它衍生物由于在抗生素,抗癌類試劑的合成上的廣泛應(yīng)用,也受到人們的密切關(guān)注。然而它們的制備通常都需要多步的反應(yīng),而且試劑昂貴,對(duì)環(huán)境造成污染。 本論文首次發(fā)現(xiàn)了采用一氧化氮作為氧化劑,在甲醇溶劑中能夠?qū)?,6-二叔丁基對(duì)甲酚和2,4,6-三甲基苯酚進(jìn)

2、行選擇性氧化。所生成的產(chǎn)物通過熔點(diǎn)、液相色譜/質(zhì)譜聯(lián)用、核磁共振等手段進(jìn)行了表征,證明了生成的產(chǎn)物為2,6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚和2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苯酚。考察了反應(yīng)時(shí)間,反應(yīng)溫度,一氧化氮用量等條件對(duì)反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和選擇性的影響。得到的最佳反應(yīng)條件為:反應(yīng)溫度40℃,反應(yīng)時(shí)間8 h,一氧化氮壓力0.4 MPa。在此條件下,2,6-二叔丁基對(duì)甲酚在甲醇溶液中被一氧化氮氧化生成2,6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率為6

3、3%,選擇性88%,2,4,6-三甲基苯酚被氧化生成2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苯酚的轉(zhuǎn)化率為81%,選擇性達(dá)到99%。嘗試性的考察了一氧化氮對(duì)苯環(huán)上其它位置取代酚的氧化情況。 考察了在其它醇溶液中反應(yīng)的情況,均得到了相應(yīng)的醚式產(chǎn)物,并通過熔點(diǎn)、液相色譜/質(zhì)譜聯(lián)用、核磁共振等手段對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了驗(yàn)證。結(jié)果表明目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率隨著O-H鍵的極性減弱而降低。對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了探討??疾炝嗽谒帷A條件下的反應(yīng),結(jié)果證明在堿性條件下得到了4-

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