手性對映體混合物的分子識別和拆分.pdf

1、手性化合物的制備是當今化學領域研究的難點和熱點之一.手性化合物與生命過程息息相關,如手性藥物分子的立體構型與受體之間的相互作用,與藥理和藥效之間存在密切的關系;生化反應過程的立體選擇性與手性分子的立體構型有關;各類天然有機手性分子的立體構型與它們表現出的生物活性有關;還有高分子材料的立體構型與性能之間的關系.然而,人工合成的手性化合物大多卻以消旋體的形式存在.因而,消旋體的手性分離具有十分重要的理論和實際意義.單一手性物質的獲得方法有三

2、種:1)手性源合成法:是以手性物質為原料合成其他手性化合物的方法.2)不對稱合成法:是在催化劑或酶的作用下合成得到過量的單一對映體化合物的方法.3)外消旋體的拆分:是在手性助劑的作用下,將外消旋體拆分為純對映體的方法.其中最后一種方法已被廣泛的使用,大約65﹪的非天然手性藥物是由外消旋體或中間產物的拆分得到.外消旋體的拆分又可分為化學拆分法,酶或微生物法,色譜拆分法,其中尤以化學拆分法易于工業(yè)化,應用最為廣泛.近年來,在分子識別原理的指

3、導下,共結晶分離手性異構體的方法得到了進一步的發(fā)展.該論文用分子識別原理對手性化合物分離的方法進行了研究,目的在于開發(fā)分離手性異構體更為有效的方法,并揭示手性拆分的某些規(guī)律,研究小分子手性識別的機理.該論文以扁桃酸和某些氨基酸外消旋體為研究對象,進行手性異構體的分離研究.通過手性拆分劑和手性異構體作用生成非對映異構體復合物,利用非對映異構體復合物溶解度的差異,復合物結晶先后從溶液中析出,可使手性異構體得到了分離.<'1>H NMR法研究