香豆素曼尼希堿及烯基醚衍生物的合成與性能研究.pdf

1、香豆素具有調(diào)節(jié)植物生長，抗腫瘤，抗凝血，抗癌，吸收紫外線和抗輻射等多種生物活性，并且還有很好的熒光性能。香豆素及其衍生物的重大醫(yī)用價值及其熒光性能在生活中的有廣泛應(yīng)用，通過對香豆素羥基的異戊烯基化以及香豆素發(fā)生曼尼烯反應(yīng)得到的香豆素衍生物能進(jìn)一步提高其生物活性及熒光性能。本文對香豆素的醚化反應(yīng)和香豆素曼尼烯(Mannich)反應(yīng)的合成及生活活性、熒光性能開展了系列工作。
　　 1.以簡單的2，4-二羥基苯甲醛作為原料，和乙酰乙酸

2、乙酯、丙二酸二乙酯合成了兩種簡單的3位取代的7-羥基香豆素3和4，并且通過傳統(tǒng)的弱堿催化劑與異戊烯基溴反應(yīng)得到兩種新型的7-O-異戊烯基香豆素9和10。同時從間苯二酚出發(fā)合成兩種4位取代的7-羥基香豆素1和2，通過改進(jìn)的相轉(zhuǎn)移催化法與法尼烯基溴、異戊烯基溴合成了4種新型的烯基醚香豆素5-8。烯基醚香豆素的合成技術(shù)的改進(jìn)在一定程度上提高了產(chǎn)率，促進(jìn)了有機(jī)合成方法在香豆素類化合物的發(fā)展，為藥物篩選和開發(fā)提供物質(zhì)基礎(chǔ)。
　　 2.以3

3、-甲酸乙酯-7-羥基香豆素、3-乙?；?7-羥基香豆素以及4-甲基-7-羥基香豆素為原料，分別與甲醛，二級胺（二甲胺，二乙胺，嗎啡啉，六氫吡啶，4-甲基哌嗪，無水哌嗪）發(fā)生Mannich（曼尼希）反應(yīng)。得到了11種香豆素曼尼希堿衍生物3a-3e，4a-4e和1a。重點(diǎn)探討了曼尼希反應(yīng)制備香豆素曼尼希堿衍生物的合成方法，改進(jìn)優(yōu)化反應(yīng)條件，使操作簡便易行，在最佳條件下提高反應(yīng)產(chǎn)率，簡化后處理方法。合成的11種香豆素曼尼希堿都是未經(jīng)文獻(xiàn)報(bào)道的