[2+2]環(huán)加成反應合成β-內(nèi)酯及其擴環(huán)重排反應的研究.pdf

1、β-內(nèi)酯和γ-內(nèi)酯是重要的有機合成中間體，也是廣泛存在于天然骨架中的結構單元。這些含有β-內(nèi)酯或γ-內(nèi)酯的天然產(chǎn)物作為潛在的藥物分子或者強有力的化學生物學研究工具吸引了眾多的有機合成工作者，至今仍是研究熱點。本文以[2+2]環(huán)加成反應合成β-內(nèi)酯為核心研究內(nèi)容，繼而開展了二氯β-內(nèi)酯的脫氯方法和擴環(huán)重排反應合成γ-內(nèi)酯方法的研究。
　　本研究分為三個部分：第一章主要概述了β-內(nèi)酯的性質(zhì)、合成方法及其主要性質(zhì)。第二章首先概述了β-內(nèi)

2、酯在天然產(chǎn)物中的應用以及C4位雙取代β-內(nèi)酯的合成方法研究進展?；谙┩c羰基的[2+2]環(huán)加成方法合成β-內(nèi)酯，我們發(fā)展了利用鋅粉對三氯乙酰氯進行還原消除，原位產(chǎn)生二氯烯酮與羰基的[2+2]環(huán)加成反應高效合成二氯β-內(nèi)酯的通用方法，借助于原位產(chǎn)生的二氯化鋅活化羰基，反應底物可以擴展到普通的非活化的酮羰基化合物和雜環(huán)羰基化合物，該合成方法可用于C4位雙取代β-內(nèi)酯的高效制備。第三章首先概述了γ-內(nèi)酯在天然產(chǎn)物中的應用以及β-內(nèi)酯擴環(huán)重排