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1、中國(guó)科學(xué)院中國(guó)科學(xué)院1986年碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題有機(jī)化學(xué)1986年碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題有機(jī)化學(xué)一,填充題(共一,填充題(共10分,每個(gè)空框分,每個(gè)空框1分),寫出下列合成步驟空框中的化學(xué)結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件(每個(gè)空框,可能有幾種試劑):分),寫出下列合成步驟空框中的化學(xué)結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件(每個(gè)空框,可能有幾種試劑):1.OMeMeOMeMeCOOMeMeOMeMeMeOMeMeMeClMeMeMeMeOABCDEFHg(OAc)2B
2、F3.Et2O2.NNH2HOCOOMeEtOHG155℃,2h195℃1.5hHONONHHIJNONHNNH二,(共20分,每題4分)用常見試劑,完成下列合成二,(共20分,每題4分)用常見試劑,完成下列合成1.OHCCOOH2.CO213PhCCH133.CSClClS4.OCHO5.CH3COCH2CH2CH2COCH3MeMe三,反應(yīng)機(jī)理(共12分,每題4分):三,反應(yīng)機(jī)理(共12分,每題4分):1.反應(yīng):PhCH2ClOHP
3、hCH2OH可能有兩種機(jī)理,即:SN1PhCH2ClslowPhCH2fastOHPhCH2OHSN2CPhHHClOHPhCH2OHCl請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)至少兩個(gè)不同的實(shí)驗(yàn),來確證這一反應(yīng)是按哪種機(jī)理進(jìn)行的。數(shù)目增加,反應(yīng)速率增加。特征SN1SN2例如:立體化學(xué)a反應(yīng)機(jī)理b親核試劑濃度對(duì)反應(yīng)速率影響c親核試劑的親核度對(duì)反應(yīng)速率影響d溶劑對(duì)反應(yīng)速率影響e烷基結(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)速率影響f發(fā)生重排的傾向性g反應(yīng)過程中中間體的數(shù)目h反應(yīng)過程中過渡態(tài)的數(shù)目18九,
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