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1、中學綜合學科網(wǎng)第1頁共21頁中學化學競賽試題資源庫中學化學競賽試題資源庫——有機合成有機合成A組16-羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實驗室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6-羰基庚酸。請用合成反應流程圖表示出最合理的合成方案(注明反應條件)提示:①合成過程中無機試劑任選,②如有需要,可以利用試卷中出現(xiàn)過的信息,③合成反應流程圖表示方法示例如下:2已知①鹵代烴(或-Br)可以和金屬反應生成烴基金屬有機化合物。后者又能與含羰基
2、化合物反應生成醇:RBr+MgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH???????OHC252????OCH2??????HOH2②有機酸和PCl3反應可以得到羧酸的衍生物酰鹵:③苯在AlCl3催化下能與鹵代烴作用生成烴基苯:有機物A、B分子式均為C10H14O,與鈉反應放出氫氣并均可經(jīng)上述反應合成,但卻又不能從羰基化合物直接加氫還原得到。A與硫酸并熱可得到C和C’,而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共處于同一平面上,而C’
3、和D’卻不可。請以最基礎的石油產(chǎn)品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任選無機試劑為原料依下列路線合成B,并給出A、C’、D的結(jié)構(gòu)簡式及下述指定結(jié)構(gòu)簡式。合成B的路線:3由指定原料及其他必要的無機及有機試劑會成下列化合物:(1)由丙烯合成甘油。(2)由丙酮合成叔丁醇。(3)由1-戊醇合成2-戊炔。中學綜合學科網(wǎng)第3頁共21頁9以C2H5OH為原料,加入必要的無機試劑合成CH3CH2CH2CH2OH。10以BrCH2CH(CH3)2為原料制取2-
4、甲基-1,2-丙二醇,寫出有關(guān)反應的化學方程式。11用你掌握的苯及其衍生物性質(zhì)的有關(guān)知識,寫出以最短的流程制備苯甲酸乙酯以及o-、m-、p-氨基苯甲酸反應的化學方程式。B組12試填寫下列反應流程的試劑,產(chǎn)物及反應條件13寫出下列合成步驟中A~E的結(jié)構(gòu)式。14化合物J是一種含有兩個四元環(huán)的化合物,它可以經(jīng)過下列合成路線合成。寫出各步合成產(chǎn)物A~F以及化合物J的結(jié)構(gòu)式。15由乙炔合成乙酸正丁酯16分子樹(Dendrimers)是指分子中有樹
5、狀結(jié)構(gòu)的高度支化大分子,這類大分子的制備方法之一就是Michael加成反應。反應的一個簡單例子如下:(C2H5)2NH+H2C=CHCO2Et(C2H5)2N-CH2CH2CO2Et(注:Et為乙基)一個分子樹可通過下列反應得到:①NH3用過量的丙烯睛(H2C=CHCN)處理得到含有3個氰基的產(chǎn)物②上述得到的產(chǎn)物在催化劑作用下用H2催化還原,得到一種帶有三個伯胺(-NH2)的產(chǎn)物。③這種初級伯胺產(chǎn)物再用過量的丙烯腈處理。④步驟③的產(chǎn)物再
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