分子的性質(zhì)氫鍵、手性、含氧酸的酸性

1、第三節(jié) 分子的性質(zhì),,非極性共價鍵,一、鍵的極性和分子的極性,（一）鍵的極性,HCl,Cl2,2.1,2、鍵的極性判斷方法：,同種原子形成的共價鍵是非極性鍵。,不同種原子間形成的共價鍵是極性鍵。,極性共價鍵,電負性相差越大，鍵的極性越強,練習：指出下列微粒中的共價鍵類型,1、O22 、CH43 、CO24、 H2O2,非極性鍵,,,極性鍵,,極性鍵,,(H-O-O-H),極性鍵 非極性鍵,極性分子:正電中心和負電中心不重合,非極

2、性分子:正電中心和負電中心重合,看正電中心和負電中心是否重合,（2）化學(xué)鍵極性的向量和是否等于零,（1）看鍵的極性，也看分子的空間構(gòu)型,,2、判斷方法：,1、概念,（二）分子的極性,（3）實驗,由非極性鍵組成的分子是非極性分子,如：H2、P4、C60、S8 、B12,②XY型分子,如：CO、NO、HCl,①Xn型分子,由極性鍵組成的雙原子分子一定是極性分子,XY2型分子,,直線形是非極性分子CO2、CS2、BeCl2,V形是極性分子S

3、O2、H2O、Cl2O,③經(jīng)驗規(guī)律:在XYn型分子中，當X 的化合價絕對值等于其族序數(shù)時，該分子為非極性分子.,C=O鍵是極性鍵，但從分子總體而言CO2是直線形分子，兩個C=O鍵是對稱排列的，兩鍵的極性互相抵消（ F合=0），∴整個分子沒有極性，電荷分布均勻，是非極性分子,,,180º,,,F1,F2,F合=0,,,,104º30＇,,,,F1,F2,F合≠0,O-H鍵是極性鍵，共用電子對偏O原子，由于分子是V形，兩

4、個O-H鍵的極性不能抵消（ F合≠0），∴整個分子電荷分布不均勻，是極性分子,,BF3,,NH3,,,120º,,107º18',,三角錐形, 不對稱，鍵的極性不能抵消，是極性分子,,,,F1,F2,F3,,,,F’,平面三角形，對稱，鍵的極性互相抵消（ F合=0） ，是非極性分子,一般非極性鍵組成的分子是非極性分子,如：H2、P4、C60、S8 、B12,XY型分子,如：CO、NO、HCl,Xn型分子,由

5、極性鍵組成的雙原子分子一定是極性分子,XY2型分子,,直線形是非極性分子CO2、CS2、BeCl2,V形是極性分子SO2、H2O、Cl2O,XY3型分子,,平面正三角形是非極性分子BF3、SO3等,三角錐形是極性分子NH3、PCl3、H3O+等,,,109º28',正四面體形 ，對稱結(jié)構(gòu)，C-H鍵的極性互相抵消（ F合=0） ，是非極性分子,,,,,F合,由非極性鍵組成的分子是非極性分子,如：H2、P4、C60、S8

6、 、B12,XY型分子,如：CO、NO、HCl,Xn型分子,由極性鍵組成的雙原子分子一定是極性分子,XY2型分子,,直線形是非極性分子CO2、CS2、BeCl2,V形是極性分子SO2、H2O、Cl2O,XY3型分子,,平面正三角形是非極性分子BF3、SO3等,三角錐形是極性分子NH3、PCl3、H3O+等,XY4型分子,,正四面體形是非極性分子CH4、CCl4等,四面體形是極性分子CH3Cl、CH2Cl2等,鍵的極性與分子的極性的區(qū)別與

7、聯(lián)系,極性鍵和非極性鍵,是否由同種元素原子形成,極性分子和非極性分子,正電中心和負電中心是否重合,1. 以非極性鍵結(jié)合的雙原子分子必為非極性分子；,2. 以極性鍵結(jié)合的雙原子分子一定是極性分子；,3. 以極性鍵結(jié)合的多原子分子，是否是極性分子，由該分子的空間構(gòu)型決定。,鍵有極性，分子不一定有極性。,1、帶靜電的有機玻璃棒靠近下列液體的細流，細流會發(fā)生偏轉(zhuǎn)的是 ( ) A.苯

8、B.二硫化碳 C. 溴水 D．四氯化碳,結(jié)論：由同種元素組成的非金屬單質(zhì)分子不一定是非性分子。,C,大,極性,極性分子,練習：,二、范德華力及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響,1. 定義：把分子聚集在一起的作用力叫分子間作用，又稱范德華力。,請分析下表中數(shù)據(jù),范德華力 ，約比化學(xué)鍵鍵能 。,很弱,小1-2數(shù)量級,,,2. 影響范德華力大小的因素,（1）組成和結(jié)構(gòu) 的分子，相對分子質(zhì)量

9、越 ，范德華力越 ，熔、沸越 。,,,相似,大,大,請分析下表中數(shù)據(jù),高,（2）相對分子質(zhì)量 或 時，分子的極性越 ，范德華力越 ，熔、沸越 。,相同,相近,大,大,高,3. 范德華力幾個特征：,（1）作用力的范圍很?。?）范德華力比化學(xué)鍵弱（大約只有幾到幾十 KJ·mol-1）（3）一般無方向性和飽和

10、性 （4）相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大；分子 的極性越大，范德華力越大,,一般破壞分子間作用力發(fā)生物理變化，破壞化學(xué)鍵發(fā)生化學(xué)變化,（1）將干冰氣化，破壞了CO2分子晶 體的 。,（2）將CO2氣體溶于水，破壞了CO2 分子 。,分子間作用力,共價鍵,思考：,（3）解釋CCl

11、4（液體）CH4及CF4是氣體， CI4是固體的原因。,它們均是正四面體結(jié)構(gòu)，它們的分子間作用力隨相對分子質(zhì)量增大而增大，相對分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大。,分子間作用力大小: CI4> CCl4 >CF4 >CH4,四鹵化碳的熔沸點與相對原子質(zhì)量的關(guān)系,三、氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響,1. 氫鍵概念,常用A—H…B表示，虛線是氫鍵，實線為共價鍵 X、Y代表F、O、N等電負性大、原子半徑較小的

12、原子。,分子中與電負性很大的元素（一般指F、O、N）相結(jié)合的H和另一個分子中電負性極大的原子間產(chǎn)生的作用力。,2. 氫鍵形成的條件,實際上只有F、O、N等原子與H原子結(jié)合的物質(zhì)，才能形成較強的氫鍵。,①有一個與電負性大且半徑小的X原子(F, O, N)相連的 H ;② 在附近有電負性大, 半徑小且有孤電子對的Y原子(F, O, N).,A—H…B,甲醇,3.氫鍵的特點：,（1）氫鍵強于范德華力但弱于化學(xué)鍵，是較強的分子間作用力。( 比

13、化學(xué)鍵鍵能小1-2個數(shù)量級),,,,（2）氫鍵具有方向性和飽和性,方向性： 分子間形成的氫鍵是直線形的（即X、H、Y三個原子在一條直線上）。,飽和性： 一般情況下，一個氫原子只能和一個Y原子形成氫鍵。,4. 氫鍵的類型,（1）分子間氫鍵,,如：HF、H2O、NH3,C2H5OH、CH3COOH、H2O相互之間,（2）分子內(nèi)氫鍵,分子間氫鍵,分子內(nèi)氫鍵,（1）分子間氫鍵使物質(zhì)熔沸點升高HF、H2O、

14、NH3 沸點比同主族其他氫化物顯著高,5. 氫鍵對物理性質(zhì)的影響：,HCl<HBr<HI<HF,HF、H2O、NH3的沸點出現(xiàn)反常,（1）分子間氫鍵使物質(zhì)熔沸點升高HF、H2O、NH3 沸點比同主族其他氫化物顯著高,5. 氫鍵對物理性質(zhì)的影響：,思考：NH3為什么極易溶于水？NH3溶于水是形成N- H…Ｏ還是形成O-H…N?,（2）分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)熔沸點降低,（3）溶質(zhì)和溶劑形成氫鍵使溶解度增大,HCl<HBr

15、<HI<HF,溶質(zhì)分子間形成氫鍵 若為極性溶劑使溶解度減小,若為非極性溶劑使溶解度增大,(1) 水的密度大于冰,液態(tài)水中的氫鍵,水蒸氣是單個的H20無氫鍵；液態(tài)水是幾個水分子通過氫鍵締合形成（H20）n,6. 氫鍵的應(yīng)用,冰中分子間大范圍地以氫鍵互相結(jié)合，形成疏松的晶體，體積膨脹，密度減小,冰中1mol水平均能形成2mol氫鍵,隨溫度升高，同時發(fā)生兩種相反的過程：一是冰晶結(jié)構(gòu)小集體受熱

16、不斷崩潰，締合分子減少；二是水分子間距因熱運動不斷增大．0-4℃間，前者占優(yōu)勢， 4℃以上，后者占優(yōu)勢， 4℃時，兩者互不相讓，導(dǎo)致水的密度最大．,(2) 水在4℃時密度最大,（3）接近沸點的水蒸氣相對分子質(zhì)量測定值比用化學(xué)式H2O計算出的偏大的原因是： 存在因氫鍵而締合的（H2O）n,(4)醇比含有相同碳原子的烴熔沸點高(5)低級醇易溶于水(6)HF酸是弱酸,（7）許多高分子分子內(nèi)也含有氫鍵。DNA雙螺旋的兩個螺旋鏈是用氫鍵

17、相結(jié)合的。,DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)(堿基配對),討論：尿素、醋酸、硝酸是相對分子質(zhì)量相近的三種分子，但這三種物質(zhì)的熔點和沸點相差比較大．尿素常溫下是固體，熔點在200℃以上；醋酸的熔點為16.6℃，在溫度低于16.6℃時即凝結(jié)成冰狀的固體；常溫下硝酸是一種具有揮發(fā)性的液體,熔點為-41.6 ℃.根據(jù)上述三種物質(zhì)熔、沸點差異較大的事實，分析它們可能含有的氫鍵，畫出示意圖．,變性作用是蛋白質(zhì)受物理或化學(xué)因素 的影響，改變其分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

18、的作 用。一般認為蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)和三級結(jié) 構(gòu)有了改變或遭到破壞，都是變性的結(jié)果。 強酸、強堿使蛋白質(zhì)變性，是因為強酸、 強堿可以使蛋白質(zhì)中的氫鍵斷裂,從而使蛋 白質(zhì)發(fā)生變性.,（04廣東）下列關(guān)于氫鍵的說法中正確的是( )A. 每個水分子內(nèi)含有兩個氫鍵B. 在所有的水蒸氣、水、冰中都含有氫鍵C. 分子間能形成氫鍵，使物質(zhì)的熔沸點升高D. HF穩(wěn)定性很強，是因為其分子間能形成氫鍵,練習：,C,回顧：

19、范德華力、氫鍵和共價鍵的對比,第三節(jié) 分子的性質(zhì),（第三課時）,2. 若存在氫鍵，溶質(zhì)和溶劑之間的氫鍵作用力越 大 ，溶解性越 好 。（氨氣、乙醇易溶于水）,1. “相似相溶”規(guī)律： 非極性 溶質(zhì)一般易溶于非極性 溶劑，極性溶質(zhì)一般易溶于極性溶劑。,3. 若溶質(zhì)遇水能反應(yīng)將增加其在水中的溶解度。（SO2）,4. “相似相溶”還適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。（乙醇與水互溶）,一、溶解性,（如苯、汽油、四氯化碳等）能溶解非極性物質(zhì)（Br2、

20、I2等）,,,,,,試一試：是否重合,左手和右手不能重疊 左右手互為鏡像,具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊，互稱手性異構(gòu)體 (又稱對映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)。,1. 手性異構(gòu)體,2. 手性分子：,有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。,二. 手性,3. 手性碳原子 當碳原子結(jié)合的四個原子或原子團各不相同時，該碳原子是手性碳原子。,判斷一種有機物是否具有手性異構(gòu)體

21、，可以看其含有的碳原子是否連有四個不同的原子或原子團，符合上述條件的碳原子叫做手性碳原子。,4、判斷分子是否手性的依據(jù)：※ 凡具有對稱面、對稱中心的分子，都是非手性分子?！?有無對稱軸，對分子是否有手性無決定作用。,一般：※ 當分子中只有一個C* ，分子一定有手性?！?當分子中有多個手性中心時，要借助對稱因素。無對稱面，又無對稱中心的分子，必是手性分子。,5 應(yīng)用：※ 絕大多數(shù)構(gòu)成生命體的有機物分子，都是手性分子?！?互手性

22、異構(gòu)體的物理化學(xué)尤其生理活性都有區(qū)別,如：藥物多巴胺 一種對帕金森氏癥有療效，一種無作用,手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應(yīng)用。如圖所示的分子，是由一家德國制藥廠在1957年10月1日上市的高效鎮(zhèn)靜劑，中文藥名為“反應(yīng)?！?，它能使失眠者美美地睡個好覺，能迅速止痛并能夠減輕孕婦的妊娠反應(yīng)。然而，不久就發(fā)現(xiàn)世界各地相繼出現(xiàn)了一些畸形兒，后被科學(xué)家證實，是孕婦服用了這種藥物導(dǎo)致的隨后的藥物化學(xué)研究證實，在這種藥物中，只有圖左邊的

23、分子才有這種毒副作用，而右邊的分子卻沒有這種毒副作用。人類從這一藥物史上的悲劇中吸取教訓(xùn)，不久各國紛紛規(guī)定，今后凡生產(chǎn)手性藥物，必須把手性異構(gòu)體分離開，只出售能治病的那種手性異構(gòu)體的藥物。,“反應(yīng)?！笔录?,,常用Fischer投影式表示糖的結(jié)構(gòu)，采用D- 和 L- 表示構(gòu)型異構(gòu) D —相距醛（酮）基最遠的手性碳上的羥基處在右邊; L —相距醛（酮）基最遠的手性碳上的羥基處在左邊,D-(+)-甘油醛,L-(-)-

24、甘油醛,D-(+)-甘油醛,D-(-)-赤蘚糖,D-(-)-蘇阿糖,D-(-)-核糖,D-(-)-阿拉伯糖,D-(+)-木糖,D-(-)-來蘇糖,D-(+)-阿洛糖,D-(+)-阿卓糖,D-(+)-葡萄糖,D-(+)-甘露糖,D-(-)-古羅糖,D-(-)-艾杜糖,D-(+)-半乳糖,D-(+)-塔羅糖,絕對構(gòu)型,1949年 魏歐德用X射線法測定了酒石酸的絕對構(gòu)型,(+)酒石酸,D-(+)-甘油醛,D-(-)-酒石酸,閱讀：巴斯德與手性

25、,1．下列化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOHC.CH3CH2OH D.CH—OH,練習：,1．下列化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOHC.CH3CH2OH D.CH—OH,練習：,4．分子式為C4H10O的有機物中含“手性”碳原子的結(jié)構(gòu)簡式為____

26、_________，葡萄糖分子中含有____個“手性”碳原子，其加氫后“手性”碳原子數(shù)為______個。,手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應(yīng)用。由德國一家制藥廠在1957年10月1日上市的高效鎮(zhèn)靜劑，學(xué)名肽氨哌啶酮就是典型的手性藥物。其中的一種手性異構(gòu)體（右旋）是有效的鎮(zhèn)靜劑，而另一種異構(gòu)體（左旋）則對胚胎有很強的致畸作用。這種藥物曾被用做孕婦的鎮(zhèn)靜劑，僅4年的時間就導(dǎo)致全世界誕生了1.2萬多名形似海豹的畸形兒。所以有選擇的

27、生成手性異構(gòu)體，以及分離出單一的異構(gòu)體，將對人類的健康生活具有重要的意義。,1．下列化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOHC.CH3CH2OH D.CH—OH,練習：,B,B,3. 下列說法不正確的是（ ）A. 互為手性異構(gòu)的分子組成相同，官能 團不同B. 手性異構(gòu)體的性質(zhì)不完全相同C. 手性異構(gòu)體是同分異構(gòu)體的一

28、種D. 利用手性催化劑合成可得到或主要得 到一種手性分子,A,三. 無機含氧酸的酸性,1.同一周期，從左至右非金屬最高價含氧酸的酸性遞增。,H3PO4 < H2SO4 < HClO4,高氯酸是非金屬含氧酸中酸性最強的無機酸,（一）知識回顧,2.同一主族，處于相同價態(tài)的不同元素，自上而下其含氧酸的酸性遞減。,如,HClO＞HBrO＞HIO,HClO2＞HBrO2＞HIO2,HClO3＞HBrO3＞HIO3,HCl

29、O4＞HBrO4＞HIO4,,3.同一元素若能形成幾種不同價態(tài)的含氧酸，其酸性依化合價的遞增而遞增；,HClO< HClO2< HClO3 <HClO4,原因：無機含氧酸可以寫成(HO)mROn，如果成酸元素R相同，則n值越大，R的正電性越高，導(dǎo)致R—O—H中的O的電子向R偏移，因而在水分子的作用下，也就越易電離出H+，即酸性越強。,HClO: (HO) Cl n=0 ; HClO2: (H

30、O) ClO n=1 HClO3 : (HO) ClO2 n=2 ; HClO4 : (HO) ClO3 n=3,無機含氧酸可以寫成(HO)mROn,1. (HO)mROn，如果成酸元素 ，則n值越大，即酸性越 。,強,(二)無機含氧酸酸性規(guī)律,R相同,（1）H2SO3和H2SO4,（2）HNO2和HNO3,H2SO3: (HO)2SO n=1

31、 ； H2SO4 : (HO)2SO2 n=2,∴H2SO4 ﹥ H2SO3,HNO2： (HO)NO n=1 ; HNO3 : (HO)NO2 n=2,∴ HNO3 > HNO2,（3） HClO4 > HClO3 > HClO2 > HClO,例如,2. (HO)mROn，如果成酸元素R不同時，則非羥基氧原子數(shù)n值越大，即酸性越強。,碳酸（H