28259.芴基衍生物合成工藝研究

1、分類號：O625.15密級：公開公開UDC：學(xué)號：6120120377碩士學(xué)位論文碩士學(xué)位論文芴基衍生物合成工藝研究芴基衍生物合成工藝研究ResearchontheSythesisProcessofFlueneDerivatives學(xué)位類別：學(xué)術(shù)型碩士學(xué)位類別：學(xué)術(shù)型碩士作者姓名：王庚亮名：王庚亮研究方向：向：精細(xì)化工合成精細(xì)化工合成指導(dǎo)教師：師：熊道陵(教授)熊道陵(教授)學(xué)科、專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)學(xué)科、專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)2014年11月6日江

2、西理工大學(xué)碩士學(xué)位論文摘要摘要芴基衍生物作為重要的精細(xì)化工中間體，可廣泛應(yīng)用于制藥、染料、塑料領(lǐng)域，其中，芴酮可作為環(huán)氧樹脂、聚醚、聚碳酸酯等的重要原料，27二溴芴可應(yīng)用于制備有機(jī)電致發(fā)光材料，27二溴芴酮可作為光電導(dǎo)材料、光致發(fā)光材料的添加劑使用。本文對粗芴進(jìn)行提純，以芴為原料，采用空氣液相催化氧化法制備芴酮，芴與溴素發(fā)生親電取代反應(yīng)制備27二溴芴，以27二溴芴為原料經(jīng)液相氧化制備27二溴芴酮，使用NMR、IR、UV、熔點(diǎn)對合成產(chǎn)物進(jìn)

3、行定性分析。主要研究內(nèi)容如下：研究了粗芴提純工藝。芴基衍生物的合成，對于原料芴有一定的純度要求，鑒于高純度芴的價(jià)格昂貴，本文選取純度為70.15%的廉價(jià)粗芴為原料，分兩步對其進(jìn)行提純。首先對粗芴進(jìn)行重結(jié)晶，可以得到純度為92.37%，收率為59.9%的結(jié)晶芴；其次對芴進(jìn)行溶劑洗滌，可以得到純度為96.91%，收率為91.3%的芴產(chǎn)品。研究了芴酮合成工藝。使用單因素實(shí)驗(yàn)法分別考察了反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、催化劑、相轉(zhuǎn)移催化劑、溶劑、空氣流量對

4、合成芴酮收率的影響，通過實(shí)驗(yàn)確定出最佳的工藝路線為：反應(yīng)溫度60℃，反應(yīng)時(shí)間3h，芴、催化劑、相轉(zhuǎn)移催化劑質(zhì)量比1:0.05:0.02，空氣流量5mL(g芴min)1，芴與溶劑質(zhì)量配比1:2，芴酮收率高達(dá)97.1%，經(jīng)過提純精制，可以得到含量在99%以上的芴酮。從量子化學(xué)的角度，通過搜尋過渡態(tài)，推斷出了芴酮的合成機(jī)理。研究了27二溴芴合成工藝。以芴、溴素為原料，雙氧水為溴離子氧化劑，冰乙酸為反應(yīng)溶劑，制備得到27二溴芴。研究發(fā)現(xiàn)，溴素需

5、避光逐滴加入，芴、溴素、雙氧水的物質(zhì)的量之比為1:1.13:1.62，芴與冰乙酸質(zhì)量比為1:8.65，反應(yīng)溫度30℃，反應(yīng)時(shí)間3h，冰乙酸適合分批加入，在此反應(yīng)條件下，27二溴芴的收率高達(dá)89.3%，經(jīng)過提純精制，可以得到純度為97.61%的27二溴芴。在此工藝條件下，溴原子利用率高，反應(yīng)條件溫和且安全。研究了27二溴芴酮的合成工藝。使用單因素實(shí)驗(yàn)法分別考察了反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、催化劑等因素對27二溴芴酮收率的影響，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明最佳的工