第一部分：3-，5-，6-取代吲哚-2-酮的液相平行合成;第二部分：吲哚和吲哚-2-酮固相合成的初步研究.pdf

1、本論文分為兩部分： 第一部分：3，5，6-取代吲哚-2-酮的液相平行合成以1，5-二氟-2，4-二硝基苯為原料，采用液相平行合成的方法合成3，5，6-取代吲哚-2-酮類(lèi)化合物。合成的化合物具有三個(gè)分子多樣性。 合成路線包括定量親核取代、碳.碳鍵的形成、芳香硝基的還原、關(guān)環(huán)和羥醛縮合反應(yīng)等。合成得到三個(gè)重要的骨架結(jié)構(gòu)：吲哚-2-酮、3-烷基取代吲哚-2-酮和3-烷基-3-乙氧羰基取代吲哚-2-酮。 探索并優(yōu)化了應(yīng)用

2、丙二酸二乙酯或取代丙二酸二乙酯構(gòu)建碳-碳鍵的方法。采用錫粉和濃鹽酸加熱回流的方法，合成吲哚-2-酮的骨架結(jié)構(gòu)。 確定了吲哚-2-酮羥醛縮合反應(yīng)產(chǎn)物的構(gòu)型，并且總結(jié)了反應(yīng)規(guī)律。反應(yīng)產(chǎn)物Z-和E-構(gòu)型所占比例的大小與反應(yīng)所使用的醛有關(guān)。脂肪醛因?yàn)榭臻g位阻的原因，反應(yīng)得到的產(chǎn)物主要是E-構(gòu)型。2-吡咯醛中NH的氫原子與吲哚-2-酮骨架結(jié)構(gòu)中羰基的氧原子形成了氫鍵，產(chǎn)物以Z-構(gòu)型占主導(dǎo)地位。2-呋喃醛分子中的氧原子與吲哚-2-酮骨架結(jié)構(gòu)

3、中羰基的氧原子靜電相互排斥，主要產(chǎn)2006年8月物是E-構(gòu)型。2-噻吩醛反應(yīng)得到的產(chǎn)物是Z,E-構(gòu)型的混合物。原因可能是：空間位阻的原因，噻吩環(huán)遠(yuǎn)離羰基；另一方面，噻吩環(huán)中的硫原子與羰基的氧原子由于電負(fù)性的差異，兩者之間可能有相互吸引的作用力，導(dǎo)致噻吩環(huán)靠近羰基。 第二部分：吲哚和吲哚-2-酮固相合成的初步研究。研究了在Knorr樹(shù)脂上固相合成吲哚類(lèi)和N-羥基吲哚-2-酮類(lèi)化合物的方法。以2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸或4