紫檀芪及其衍生物的合成與抗氧化性的初步研究.pdf

1、紫檀芪（Pterostilbene），化學(xué)名稱3,5-二甲氧基-4’-羥基反式二苯乙烯，是一種具有抗氧化、延緩衰老、抑制細(xì)胞增殖、抗白血病、抗癌及降血脂、降血糖和抗真菌等活性的植物多酚。紫檀芪的這些功效顯示出其重要的研究價(jià)值和在醫(yī)藥、保健食品和化妝品等領(lǐng)域良好的應(yīng)用前景。由于紫檀芪溶解性差，在實(shí)際應(yīng)用中受到限制，對紫檀芪進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾越來越受到重視。本論文對紫檀芪的化學(xué)合成工藝、紫檀芪磷酸二鈉鹽和紫檀芪羥基肉桂酸酯衍生物的合成工藝進(jìn)行了研

2、究，同時(shí)對7種紫檀芪羥基肉桂酸酯衍生物的抗氧化性進(jìn)行了初步評價(jià)。
　　設(shè)計(jì)了以3,5-二甲氧基苯甲酸和對羥基苯甲醛為主要原料的合成路線：3,5-二甲氧基苯甲酸經(jīng)硼氫化鈉還原得到3,5-二甲氧基苯甲醇后，經(jīng)過二氯亞砜氯代得到3,5-二甲氧基芐氯、3,5-二甲氧基芐氯與亞磷酸三乙酯發(fā)生Arbuzov重排反應(yīng)得到中間體3,5-二甲氧基芐基磷酸酯，與二氫吡喃(DHP)保護(hù)的對羥基苯甲醛經(jīng)Wittig-Horner縮合反應(yīng)及脫保護(hù)合成天然抗

3、氧化劑紫檀芪，總收率70.7％，其中還原反應(yīng)收率95.5%，氯代反應(yīng)收率89.6%，羥基保護(hù)收率97.2%。通過正交實(shí)驗(yàn)對還原和氯代反應(yīng)進(jìn)行了優(yōu)化，找到了最佳反應(yīng)工藝條件。中間體和目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)用IR、MS和1H NMR進(jìn)行了表征確認(rèn)。
　　設(shè)計(jì)了以紫檀芪為主要原料合成了紫檀芪磷酸二鈉鹽的合成路線：以二氯甲烷為溶劑，三乙胺為縛酸劑，紫檀芪在三氯氧磷的作用下得到磷?；虚g體，中間體在氫氧化鈉溶液中加熱得到紫檀芪磷酸二鈉鹽，總收率9

4、1.5%。通過正交實(shí)驗(yàn)對工藝進(jìn)行了優(yōu)化，找到了最佳反應(yīng)工藝條件。中間體和目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)用IR、MS和1H NMR進(jìn)行了表征確認(rèn)。
　　設(shè)計(jì)了以紫檀芪、米氏酸和7種苯甲醛衍生物為主要原料，在甘氨酸催化下，“一鍋法”制備7種紫檀芪羥基肉桂酸酯衍生物（肉桂酸紫檀芪酯、阿魏酸紫檀芪酯、異阿魏酸紫檀芪酯、咖啡酸紫檀芪酯、芥子酸紫檀芪酯、對羥基肉桂酸紫檀芪酯、對甲氧基肉桂酸紫檀芪酯）的合成路線。合成的新化合物用UV、IR和MS對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了