疣海星生物活性成分研究.pdf

1、以稻瘟霉模型進(jìn)行活性追蹤，應(yīng)用大孔樹脂、葡聚糖凝膠、正相硅膠、反相硅膠和高效液相等多種現(xiàn)代層析分離技術(shù)，對產(chǎn)于我國海南省三亞海域的疣海星(Pentaceraster sp．)的抗腫瘤與抗真菌活性成分進(jìn)行了系統(tǒng)的分離純化和生物活性研究，得到13個(gè)皂苷類化合物。應(yīng)用現(xiàn)代波譜學(xué)技術(shù)和化學(xué)方法測定了其中7個(gè)化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)，4個(gè)為新化合物，另3個(gè)為該物種中首次分離得到的化合物。 采用現(xiàn)代光譜和化學(xué)方法，特別是采用<'1>HNMR、<'1

2、3>CNMR和二維核磁共振技術(shù)(DQCOSY、TOCOSY、HMQC、HMBC和NOESY等)和電噴霧離子質(zhì)譜，確定了7個(gè)化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)，分別是：化合物Ps-1：3-O-[(2'-methoxyl)-xylopyranosides]-613,8,161β,29-tetrahydroxy-5α-cholestanol- 15α- O-sodium sulfonate (Pentacerasteroside A) ，化合物 Ps-2 :

3、6α-O-{β-D-quinovopyranosyl-(1 → 3)- βD-galactopyranosyl-(1 4)-[ β-D-quinovopyranosyl-(1 → 2)]- β-fueopyranosyl-(1 → 3)- β-D-quinovopyranosyl}-16,22-epoxy-20-hydroxy-24-methyl-5α-cholest-9(11)-en-31β- O-sodium sulfonate(P

4、entaeerasteroside B)，化合物 Ps-3. 24-O-[(2'-methoxyl) -β-D-xylopyranosyl-(1→2) -α-L-arabinofuranosyl]-3β,5,6α,8,15- pentahydroxy-5- cholestanol(Pentacerasteroside C)，化合物 Ps-4: 6α- O- {β-D-fucopyranosyl-(1→2)- β-D-quinovopyr

5、anosyl-(1→4)-[β-D-(3'-methoxyl)-quinovopyranosyl-(1→2)]-β-D-xy lopyranosyl-(1→3)-β-D-quinovopyranosyl}-20-methyl-25-methoxyl-5α- cholest -9(11),23-diene-22-one-3β- O-sodium sulfonate(Pentacerasteroside D)，化合物 Ps-5. 6α- O

6、-{β-D-fucopyranosyl-(1→2)-β-D- quinovopyranosyl-(1→4)-[β-D-(3'-methoxyl) -quinovopyranosyl-(1→2)]-β-D-xyopyranosyl-(1→3)-β-D-quinovopyranosyl}-20,25 -dimethyl-5α- cholest -9(11),23-diene-22-one-3β- O-sodium sulfonate(Gon

7、iopecteno- side A)，化合物 Ps-6: 6α-O-{β-D-fucopyranosyl-(1→2)-α-L- arabinopyranosyl- (1→4)-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)]-β-D-xyopyranosyl-(1→3)-β-D-quinovopyra- nosyl}-5α-pregn-9(11)-en-20-one-3β-O-sodium sulfonate(novaeguin

8、oside C)和化合物Ps-7: 6α- O- {β-D-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)1-β-D-xylopyranosyI-(1→3)-β-D-quinovopyranosyl)-5α-pregn-9(11)-en-20-one-3β-O-sodium sulfonate(asteronyl pentaglycos

9、ide sulfate)。其中化合物Ps-1,2,3,4為新化合物，分別命名為Pentacerasterside A，B，C和D。體外細(xì)胞毒活性試驗(yàn)表明：2個(gè)海星皂苷類化合物Ps-4～5對P388小鼠白血病和BeL 7402人肺癌等2種人腫瘤細(xì)胞株具有較強(qiáng)的細(xì)胞毒活性。抗真菌活性研究顯示：化合物Ps-2,4～5有較強(qiáng)的抗真菌活性，化合物Ps-2對紅色毛蘚菌的MIC值為6.9ug/ml，對申克氏孢子絲菌MIC值為2.2ug/ml，對煙曲霉

10、菌MIC值為4.1ug/ml，對白色念珠菌、新生隱球菌、熱帶念珠菌MIC值均為3.4ug/ml；化合物Ps-4～5對白色念珠菌、新型隱球菌、光滑念珠菌、近平滑念珠菌、熱帶念珠菌、紅色毛蘚菌和申克氏孢子絲菌MIC值在1.1～17.5ug/ml之間；化合物Ps-1對申克氏孢子絲菌的MIC值為8.8ug/ml。 本課題對疣海星的活性成分及藥理作用進(jìn)行了深入系統(tǒng)的研究，首次從該種中發(fā)現(xiàn)了多個(gè)具有生物活性的化學(xué)成分，為研制新的抗腫瘤和抗真