吲哚菁染料的設(shè)計，合成及光譜、熱力學(xué)性質(zhì)研究.pdf

1、吲哚菁染料具有摩爾消光系數(shù)大、熒光量子產(chǎn)率高、穩(wěn)定性較好、熔點低以及最大吸收波長可調(diào)諧范圍大等特點，已成為在生物熒光檢測分析、光學(xué)非線性材料、紅外激光染料以及光盤記錄介質(zhì)等方面應(yīng)用最為活躍的染料品種之一。 本論文介紹了吲哚菁染料的結(jié)構(gòu)和分類，綜述了水溶性吲哚菁染料的合成進(jìn)展及吲哚菁染料的應(yīng)用現(xiàn)狀。 以2-甲基乙酰乙酸乙酯為原料，經(jīng)過烷基化、水解、加熱失羧等一系列反應(yīng)制備了5-甲基-6-酮庚磺酸，并以此采用Fisher合成

2、法制備了一種新的染料中間體：1，2,3-三甲基-3-丁磺酸基-3H-吲哚啉-5-磺酸鹽，通過該中間體與縮合劑反應(yīng)合成了2種新型的易溶于水的吲哚菁染料，通過1H NMR，IR，MS，UV-vis確證了產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。研究了2種染料在不同溶劑中的紫外.可見吸收光譜性質(zhì)及其在醇溶液中的熱穩(wěn)定性，結(jié)果表明：隨著溶劑折射率的增大，染料的最大吸收波長有一定的紅移；2種染料在30~65℃溫度范圍內(nèi)是比較穩(wěn)定的。研究了2種染料與DNA、BSA在水中的非共價

3、鍵合相互作用，熒光光譜測試結(jié)果表明：2種易溶于水的吲哚菁染料與DNA、BSA非共價鍵合后熒光強(qiáng)度均增強(qiáng)，尤其與BSA非共價鍵合后熒光強(qiáng)度大幅度增加。 采用紫外-可見吸收光譜法研究了3種苯并吲哚碳菁染料在50％甲醇-水溶液中的聚集行為。結(jié)果表明，3種染料在50％甲醇.水溶液中存在著單體與二聚體的平衡，其二聚的聚集熱在溫度為25.0~49.0℃范圍內(nèi)分別為-42.5，-15.1，-18.9kJ/mol。通過理論計算優(yōu)化了3種染料的幾