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文檔簡介
1、菊科橐吾屬(Ligularia)植物在我國有110余種,主要分布在西北、西南和華北等地區(qū),其中三十余種植物的根、莖、葉、花在民間長期入藥,具有清熱解毒、抗菌消炎、化痰止咳、活血止痛等功效。該屬植物的主要成分為倍半萜和吡咯里西啶生物堿類化合物,由于二者具有多方面的生理活性,因而上世紀六十年代以來,各國科學家對分布于世界各地的近五十種該屬植物進行了廣泛的化學成分的研究,分離得到了300多種新化合物。 1.從大葉橐吾根和根莖乙醇提取物
2、的石油醚和乙酸乙酯萃取部位共分離鑒定了30種化合物,其中9個為新化合物,12個已知化合物為首次從本種植物中分離。9個新化合物中,2個為骨架新穎的螺烷降倍半萜,命名為大葉橐吾甲素和乙素ligumacrophyllanins A-B(Wlm-1,Wlm-2);4個艾里莫芬烷型倍半萜,命名為橐吾甲素-丁素ligulariatins A-D(Wlm-3,Wlm-8,Wlm-7,Wlm-12);1個愈創(chuàng)木烷型倍半萜:9β-羥基愈創(chuàng)木烷-6(7),
3、10(14)-二烯(Wlm-15),命名為橐吾戊素;1個苯并-γ-吡喃酮衍生物:(2S)2,3-二甲基-6-乙?;?8-甲氧基吡喃酮(Wlm-17)和1個雙氫黃酮:(2S)3’-羥基-5’,7-二甲氧基雙氫黃酮(Wim-20)。9個已知的倍半萜類化合物分別為1,10.epoxy-6-hydroxyeuryopsin(Wlm-4),6-angeloyoxy-1,10-epoxy-euryopsin(Wlm-5),1,10-epoxy-6-
4、acetyleuryopsin(Wlm-6),1-oXo-9-desoxycacalol(Wlm-9),6β,10a-二羥基-1-酮艾里莫芬烷-7(11),8(9)-二烯-8,12-內(nèi)酯(Wlm-10),10α-羥基-1-酮艾里莫芬烷-7(11),8(9)-二烯-8,12-內(nèi)酯(Wire-11),),γ,3,5-trimethyl-6-benzofuranbutanal(Wlm-13),farfugin A(Wlm-14)和2-hydr
5、oxyl-platyphyllid(Wlm-16)。3個已知的黃酮類為:山萘酚(Wlm-21),2,4’-二羥基-5’-甲氧基黃酮醇(Wlm-23)和5-羥基-3,4’7-三甲氧基黃酮醇(Wlm-24)。還有9個其它類型的化合物分別為:2-異丙烯基-6-乙?;?8-甲氧基-1,3-苯并二嗯英-4-酮(Wlm-18),isobutyl ester terephthalic acid(Wlm-19),對羥基苯甲醛(Wlm-22),mono(
6、2-ethylhexyl)terephthalate(Wlm-25),羽山豆醇(Wlm-26),3β,16β-二羥基-12-烯-28-齊墩果酸(Wlm-27),烏蘇-12-烯-3,28-二醇(wlm-28),熊果酸(Wlm-29)和β-谷甾醇(Wlm-30)。對大葉橐吾中分離得到的16個單體化合物進行人腫瘤細胞株A549和MCF-7的體外細胞毒活性評價,結(jié)果表明,顯示細胞毒活性的7個單體化合物均為艾里莫芬烷倍半萜,分別為Wlm-3,Wl
7、m-5,Wlm-7,Wlm-9,Wlm-12,Wlm-13,Wlm-14,活性強度中等(EC50=9.4~18.3μg/mL),初步構(gòu)效關(guān)系分析發(fā)現(xiàn)苯并呋喃結(jié)構(gòu)可能是決定細胞毒活性的關(guān)鍵部分。 2.從阿勒泰橐吾根和根莖乙醇提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部位共分離鑒定了18個化合物,其中7個為新化合物。所有化合物均為首次從本種植物中分離得到。7個新化合物分別為,3個紅沒藥烷型倍半萜:阿勒泰橐吾甲素-丙素ligualtaicasins
8、 A-C(Wla-1,Wla-2,Wla-3):4個沒藥烷型倍半萜:阿勒泰橐吾丁素-庚素ligualtaicasins D-G(Wla-4,Wla-5,Wla-6,Wla-7)。3個已知的沒藥烷型倍半萜為:1β-乙酰基-1β,8-二當歸酰基-10,11-二羥基-3,4-環(huán)氧沒藥烷-7(14)-烯(Wla-8),1β,8-二當歸酰基-3β,4β,10,11-雙環(huán)氧沒藥烷-7(14)-烯(Wla-9)和沒藥烷(Wla-10)。5個已知艾里莫
9、芬烷型倍半萜為:橐吾丙素ligulariatin C(Wla-11),1-oxo-9-desoxy cacalol(Wla-12),2-hydroxyplatyphyllid(Wla-13),1-hydroxy-6,9-dien-8-oxoeremophil-11-nor-ketone(Wla-14)和橐吾丁素ligulariatin D(Wla-15)。還有3個其它類型的化合物分別為:stigmast-5-ene-3β,7α-diol
10、(Wla-16),isofouquierol(Ⅲ)(Wla-17)和linoleic acid(Wla-18)。 對阿勒泰橐吾中分離得到的13個單體化合物進行人腫瘤細胞株A549,MCF-7,KB和KBVIN的體外細胞毒活性實驗,5種沒藥烷型倍半萜化合物(Wla-4,Wla-5,Wla-6,Wla-7,Wla-9)顯示出細胞毒活性,其中Wla-6活性顯著(EC50=0.8~3.4 μg/mL),與其結(jié)構(gòu)中含異戊烯基和多羥基苯酚基
11、團相關(guān)。1個結(jié)構(gòu)中包含氯原子的紅沒藥烷型倍半萜表現(xiàn)出細胞毒活性(EC50=3.6~10.6μg/mL)。 3.從準噶爾橐吾根和根莖乙醇提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部位共分離鑒定了17個化合物,其中5個為新化合物。8個已知化合物為首次從本種植物中分離得到。5個新化合物分別為,2個沒藥烷型倍半萜:準噶爾橐吾甲素-乙素ligusongarisins A-B(Wls-1,Wls-2);3個紅沒藥烷型倍半萜:準噶爾橐吾丙素-戊素ligus
12、ongarisins C-E(Wls-3,Wls-4,Wls-5)。2個已知的紅沒藥烷型倍半萜為:7β-[31-Ethylcrotonoyloxy]-lα-[21-methylbutyryloxy]-3,14-dehydro-Z-notonipetranone(Wls-9)和(1S,3aR,5S,6R,7S,7aR)(1-Acetoxyethyl)octahydro-6-[(2-methylbutanoyl)oxy]-4-Methyll
13、idene-7-[2-methyloxiran-2-y1]-2-oxo-1 H-inden-5-yl(2E)-4-Acetoxy-3-methylpent-2-enoate(Wls-10)。5個已知沒藥烷型倍半萜為:沒藥烷(Wls.6),8-當歸酰氧基-3,4-環(huán)氧β沒藥烷-5-酮(Wls-7),cryptomerione(Wls-8),5β乙酰氧基-4β,8-當歸酰氧基-2β,3β;10,11-環(huán)氧-沒藥烷-7(14)-烯(Wls-1
14、1)和4β-乙酰氧基-5β,8-當歸酰氧基-2β,3β;10,11-環(huán)氧-沒藥烷-7(14)-烯(Wls-12)。1個已知桉葉烷型倍半萜:ligusongaricone(Wls-13)。還有4個其它類型的化合物分別為:isopetasin(Wls-14),2-hydroxyplatyphyllid(Wls-15),2-(oleoyloxymethyl)oxirane(Wls-16)和linoleic acid(Wls-17)。單體化合物
15、的活性測試正在進行中。 從三種橐吾屬藥用植物中共分離鑒定了60個化合物,21個為新化合物,其中包括兩個碳架新穎的螺烷降倍半萜。經(jīng)細胞毒活性測試,13個化合物表現(xiàn)出活性,阿勒泰橐吾己素(ligualtaicasin F)活性最為顯著(ECso=0.8~3.4 μg/mL),此研究結(jié)果豐富了天然產(chǎn)物數(shù)據(jù)庫,并為合理地將天然植物資源開發(fā)為天然藥物資源提供了重要的理論依據(jù),對植物分類提供了化學成分、生物活性兩方面的證據(jù)。本論文可望為中草
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