基于吲哚架插烯亞胺中間體的轉化研究.pdf

1、取代吲哚是一類重要的化合物，它廣泛的存在于天然產(chǎn)物和藥物活性分子中，其中一些吲哚結構更是一些治療藥物的核心結構，并且這些吲哚結構在當今應用研究中出現(xiàn)的頻率越來越高。文獻中關于吲哚化合物的合成路線已經(jīng)不勝枚舉，但是考慮到吲哚類化合物的特殊重要性，發(fā)展一種新穎、高效的吲哚化合物合成路線仍然是有機合成化學追求的目標。
　　基于吲哚骨架的插烯亞胺中間體已經(jīng)被證明是一種良好的親核受體，并在取代吲哚的合成、轉化中發(fā)揮了巨大的作用。插烯亞胺中間

2、體既可以在酸性條件下，也可以在堿性條件下產(chǎn)生，產(chǎn)生的插烯亞胺中間體可以直接與親核試劑作用得到取代吲哚化合物。多篇文獻已經(jīng)報道了基于插烯亞胺中間體的取代吲哚的合成與轉化，并取得了理想的實驗結果。
　　聚焦于吲哚及其衍生物的合成與轉化，本論文將對在有關插烯亞胺中間體轉化研究上取得的結果進行詳細的介紹。論文主要包含以下四部分：
　　第一章，綜述了近幾年關于插烯亞胺中間體產(chǎn)生、轉化的研究論文。
　　第二章，發(fā)展了一種簡單、高效

3、的合成2，3-二取代吲哚的方法。簡單2-取代吲哚與醛酮經(jīng)還原烷化反應一鍋法得到復雜取代吲哚產(chǎn)物。還原反應中，高清潔性、高原子經(jīng)濟性的氫氣(1 atm)被作為還原劑。目標產(chǎn)物的高收率，反應簡單、易處理是該方法的主要優(yōu)點。
　　第三章，成功實現(xiàn)銠催化的芳基硼酸與插烯亞胺中間體(由硫砜吲哚在堿性條件下原位產(chǎn)生)的加成反應。該策略為C3仲烷基取代吲哚的合成提供了一條簡捷、高效的路線：覆蓋較寬底物范圍的同時大部分的目標產(chǎn)物也都取得了中等到優(yōu)