微波輔助串聯反應用于構筑氫化異吲哚-1-酮和氫化異喹啉-1-酮骨架.pdf

1、許多人名反應在有機化學中占有極其重要的地位，包括Wittig反應和Diels-Alder反應。Wittig反應是合成碳碳雙鍵的一個十分重要的方法，被廣泛地應用于天然產物和有機中間體的合成中。Diels-Alder反應是一步可以同時形成二個化學鍵和多個立體中心的反應，它具有反應條件溫和，產率高，立體選擇性良好，以及反應產物的結構可以預測等特點。微波輔助的Diels-Alder反應已有諸多的報道，它具有反應時間短，產率高等特點。由于Witt

2、ig反應和Diels-Alder反應在有機合成上有很大的應用價值，而且微波輔助的反應有諸多的優(yōu)點，所以我們研究了微波輔助的“一鍋法”Wittig-Diels-Alder反應來合成氫化異吲哚-1-酮和氫化異喹啉-1-酮骨架化合物。
　　 本論文第一章主要介紹了含有氫化異吲哚-1-酮和氫化異喹啉-1-酮骨架的天然產物和生物活性分子，以及相關的合成方法。同時，討論了微波輔助的有機反應，特別是對Wittig反應和分子內Diels-Ald

3、er反應作了較詳細討論，對反應機理、立體化學、反應選擇性以及在合成領域中的應用也作了詳細論述。
　　 本論文第二章簡述了微波輔助的“一鍋法”Wittig-Diels-Alder反應體系，并將該反應方法用于設計合成6/5-并內酰胺和6/6-并內酰胺化合物。接著，詳述了酰胺鍵連接的1,3,8-壬三烯和1,3,9-癸三烯原料的制備。然后，優(yōu)化了“一鍋法”Wittig-Diels-Alder反應體系的條件，以溴代化合物、三苯基膦、醛為底

4、物，碳酸鉀作為堿，微波輔助加熱條件下在四氫呋喃、水混合溶劑中反應合成了目標產物。結果顯示Wittig反應幾乎只生成E式產物，而Diels-Alder環(huán)加成反應中endo-和exo-選擇性不明顯。Trans-fused型產物和cis-fused型產物的比例由1HNMR確定。并且trans-fused型產物的結構最終通過文獻及單晶衍射結果確定。
　　 論文的最后部分列出了主要的實驗步驟、化合物的結構表征數據、參考文獻、主要化合物的1