含吡唑基團(tuán)的葡萄糖硫脲類衍生物的合成及生物活性研究.pdf

1、糖類化合物是一切生物體維持生命活動(dòng)所需能量的主要來源，作為生命的內(nèi)源物質(zhì)，糖類化合物幾乎參與了生命體內(nèi)的所有生物過程。通過化學(xué)手段將糖基引入藥物結(jié)構(gòu)中，以糖為載體將藥物靶向運(yùn)送到作用部位，可達(dá)到改變化合物的溶解特性，降低毒性等目的。吡唑類化合物是一類具有廣泛生物活性的雜環(huán)化合物，不僅在醫(yī)藥上有著廣泛的應(yīng)用，在農(nóng)藥上也是一類非常重要的活性化合物。為了篩選高活性、低毒、環(huán)境友好的新型化合物，本文根據(jù)活性基團(tuán)拼接原理，通過硫脲結(jié)構(gòu)將吡唑與葡萄

2、糖拼接在一起，設(shè)計(jì)并合成了20個(gè)含吡唑基團(tuán)的葡萄糖硫脲類衍生物，并進(jìn)行了殺蟲、殺菌和除草活性測(cè)定。
　　 本文首先以葡萄糖為初始原料，經(jīng)過乙?；?、溴化得到2，3，4，6-四-O-乙?；?α-D-溴代葡萄糖，然后與硫氰酸鉛反應(yīng)生成相應(yīng)的N-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)異硫氰酸酯，與水合肼反應(yīng)得到N-(2，3，4，6-四-O-乙?；?β-D-吡喃葡萄糖基)氨基硫脲。糖基異硫氰酸酯和糖基取代的氨基硫脲分別與

3、取代的吡唑甲酰肼和吡唑甲醛反應(yīng)從而將糖基引入吡唑結(jié)構(gòu)中，得到一系列含吡唑基團(tuán)的葡萄糖硫脲類衍生物。同時(shí)，將硫脲基團(tuán)環(huán)舍得到一系列含有噻二唑基團(tuán)的糖基吡唑衍生物。所有目標(biāo)化合物都經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR及元素分析確證。
　　 采用平皿法測(cè)定了所有目標(biāo)化合物對(duì)油菜(Brassia campestris)和稗草(Echinochloacrusalli)的除草活性。在濃度為100μg/mL下，各目標(biāo)化合物對(duì)油菜根的生長均表現(xiàn)

4、出一定的抑制作用。其中化合物4a、4c、4f、6c、6g、6h和7d對(duì)油菜根生長的抑制率達(dá)到了70％以上。
　　 采用菌絲生長速率法測(cè)定了所有目標(biāo)化合物對(duì)水稻紋枯病菌(Thanateaphoruscucumeris)、蔬菜灰霉病菌(Colletotrichum orbiculare)和小麥赤霉病菌(Fusariumgramineaum)的殺菌活性。在濃度為100μg/mL下，部分化合物對(duì)水稻紋枯病菌表現(xiàn)出較高的抑制作用，其中化合