紫杉醇C-13側鏈的合成與工藝研究.pdf

1、紫杉醇是從短葉紅豆杉的樹皮中提取得到的，是一種二萜類化合物，它對卵巢癌等許多癌癥有非常好的療效。天然紅豆杉在世界范圍數量很少，含量甚微，目前主要是通過C-13側鏈與10-去乙酰巴卡亭Ⅲ對接合成紫杉醇。因此，對紫杉醇C-13側鏈的合成與工藝研究具有很大實用價值。本文通過對C-13側鏈合成路線的研究，對各種方法進行比較，確定出最佳合成方法。該方法以氯乙酰氯與手性的薄荷醇為原料，首先合成氯乙酸酯，然后與苯甲醛通過Darzen縮合合成(2R,3

2、R)-2，3-環(huán)氧-3-苯基丙酸酯，再通過疊氮化，還原，胺解，水解等反應合成手性的紫杉醇C-13側鏈。同時還優(yōu)化了反應過程，避免了柱色譜分離。此法原料易得，反應條件比較溫和，并且成本低，有利于工業(yè)化生產。
　　 論文優(yōu)化了合成路線，分析各種條件(時間，溫度，投料比，催化劑用量等)的變化對反應產率和純度的影響，確定最佳反應條件。各步產品均經過熔點測定，核磁、紅外、質譜等分析手段得到表征，分析結果表明得到的產物均符合目標產物，因此可