吡蚜酮新工藝及新型三嗪酮類化合物的合成與生物活性研究.pdf

1、吡蚜酮是瑞士原諾華公司于1988年研發(fā)的新型廣譜雜環(huán)類殺蟲劑,其以獨(dú)特的作用方式、高效、低毒、對環(huán)境友好等特點(diǎn)而備受重視。在文獻(xiàn)查閱基礎(chǔ)上,本論文重點(diǎn)研究了吡蚜酮新工藝的合成與25個(gè)三嗪酮類新化合物兩部分。
　　 目前吡蚜酮的合成關(guān)鍵是中間體三嗪酮胺和3-吡啶甲醛的合成。本論文以乙酸乙酯為起始原料,經(jīng)過酯的肼解、成環(huán)反應(yīng)、胺基的烷基化合成中間體丙酮基噁二唑酮,以3-氯甲基吡啶為原料合成中間體3-吡啶甲醛,最后中間體丙酮基噁二唑酮

2、再經(jīng)過酮和肼的縮合、酰胺的水解成胺基三嗪酮,其與中間體3-吡啶甲醛經(jīng)醛胺反應(yīng)得吡蚜酮,總收率達(dá)63.3％(以乙酸乙酯計(jì))。本論文對影響各步反應(yīng)的因素進(jìn)行了剖析,優(yōu)化各步反應(yīng)條件。其中中間體丙酮基嗯二唑酮采用"一鍋法"使其快捷、高效的合成。對中間體3-吡啶甲醛本文開辟了另一條新方法,使其比目前文獻(xiàn)報(bào)道方法生產(chǎn)設(shè)備要求降低、生產(chǎn)成本大大降低。
　　 新化合物部分,依據(jù)新農(nóng)藥創(chuàng)制原則與生物電子等排原理,設(shè)計(jì)合成出未見文獻(xiàn)報(bào)道的兩個(gè)系列