以硫代酰胺為合成子合成新型吡咯類相關化合物的反應研究.pdf

1、吡咯類化合物廣泛存在于具有生物活性的天然產物中，可應用于醫(yī)藥、農藥、香料、涂料以及材料科學等，也廣泛用作有機合成的中間體，得到了醫(yī)學界和有機化學家們的廣泛關注，并因此成為有機合成研究中的熱點之一。
　　呋喃并[2，3-b]吡咯化合物在眾多具有藥物和生物活性的天然產物中占有十分重要的地位，因此被廣泛應用于設計生物活性體系。呋喃并[2，3-b]吡咯類化合物可以作為一種新型化療藥物，而且具有抗菌活性，也能作為老年癡呆干預治療的重要分子。

2、而以前的呋喃并[2，3-b]吡咯類化合物的合成方法是先構建吡咯或者呋喃環(huán)再進一步構建并環(huán)體系。并且近期報道的合成呋喃并[2，3-b]吡咯類化合物的方法大部分是由金屬催化或者經復雜的催化劑催化得到目標化合物。
　　二硫醚可用作制備自組裝膜，含二硫鍵的化合物已被用于動態(tài)組合庫、鏈環(huán)、大環(huán)化合物、“牢籠”式絡合物、樹突狀聚合物、輪烷、膠束等的制備，以及廣泛的化學傳感器和前體藥物的制備，而且蛋白質的結構中也存在二硫醚鍵。常見的制備二硫醚類

3、化合物合成方法是硫醇的氧化反應。但是，這些方法往往局限于溶劑、催化劑等反應條件。
　　第一章中，著重描述了硫代酰胺類化合物（極性烯酮N,S-乙縮醛）和芳甲酰基甲醛在有機合成中的應用，并且簡單介紹了呋喃并[2，3-b)吡咯類化合物以及二硫醚類化合物的合成方法。
　　第二章中，我們構建了以β-苯甲酰硫代酰胺，苯甲?；兹┖颓杌宜嵋阴樵?，多組分“一鍋煮”合成呋喃并[2，3-b]吡咯類化合物4的新方法，并進一步對反應條件進行了

4、篩選，最終確定了以DIPEA作堿，乙醇作溶劑，室溫下反應的最佳條件。此方法具有原料易得，操作簡便，反應時間短，易提純等優(yōu)點，該方法迄今未見文獻報道。
　　第三章中，我們以β-苯甲酰硫代酰胺，苯甲?；兹┖颓杌宜嵋阴樵蠘嫿艘环N通過同時生成新的C-N鍵和S-S鍵一步合成雙吡咯二硫醚類化合物6的方法，并初步篩選實驗條件，結果表明，以DABCO作堿，乙醇作溶劑，50℃反應的條件下產率最高。此方法同樣具有操作簡便，易提純等優(yōu)點，迄今