離子液體催化醛胺縮合反應制備氮雜環(huán)化合物.pdf

1、氮雜環(huán)化合物是有機化學中極其重要的一類雜環(huán)化合物，以其獨特的性能和特點被廣泛應用于化工、藥物、生物等領域，研究各種氮雜環(huán)化合物的合成具有十分重要的意義。目前，合成氮雜環(huán)化合物使用的催化劑和溶劑主要是一些易揮發(fā)性有毒試劑和強腐蝕性的無機酸等，嚴重污染了環(huán)境。離子液體的快速發(fā)展，使其不僅可以作為有效的溶劑，還可以作為高效可循環(huán)使用的綠色催化劑促進氮雜環(huán)化合物的合成。論文主要制備了一系列離子液體，并將其應用在醛胺縮合反應中，催化氮雜環(huán)化合物的

2、合成。
　　設計合成了酸性功能化離子液體1-十二烷基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氫鹽[C3SO3HDoim]HSO4,并通過1H NMR，13C NMR，IR，MS，元素分析等進行了表征，產(chǎn)率83.9％。論文考察了咪唑型、己內(nèi)酰胺型、季銨鹽型離子液體在氮雜環(huán)化合物四氫-咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5-二酮（甘脲），2,5,7,9-四氮雜雙環(huán)[4.3.0]壬酮-8和六芐基六氮雜異伍茲烷(HBIW)合成中的應用。結果表明，咪唑型離子液體[

3、C3SO3HDoim]HSO4催化性能最好，可循環(huán)利用率高，分別提出了離子液體催化的可能反應機理。在優(yōu)化的反應條件下，三種氮雜環(huán)化合物:甘脲，2,5,7,9-四氮雜雙環(huán)[4.3.0]壬酮-8和HBIW的產(chǎn)率分別高達95％，89％，81％。
　　制備了五種酸性離子液體，用于催化芳醛、脲（硫脲）、環(huán)戊酮三組份的Biginelli-type反應，合成一系列嘧啶酮類衍生物。結果表明，離子液體[C3SO3HDoim]HSO4能夠有效催化該縮

4、合反應的進行，且離子液體可以循環(huán)使用7次，催化性能依舊良好。芳醛、脲（硫脲）、環(huán)戊酮三組份的投料比為2∶1∶1,離子液體[C3SO3HDoim]HSO4相對于芳醛用量為10mol％，優(yōu)化條件下，嘧啶酮產(chǎn)率可達80～96％;還提出了離子液體催化嘧啶酮化合物的可能反應機理。
　　制備了四種咪唑型中性離子液體[EMIM][BF4]，[BMIM][BF4]，[EMIM][PF6],[BMIM][PF6]，用于催化氮雜環(huán)化合物二并哌嗪、三并