具有雙雜環(huán)取代基的苯酚類熒光化合物合成與其性質(zhì).pdf

1、雜環(huán)類化合物因在生物醫(yī)藥、精細(xì)化工產(chǎn)品、熒光材料及染料等領(lǐng)域所具有的優(yōu)良性能而被廣泛應(yīng)用。當(dāng)單雜環(huán)類化合物組合形成雙雜環(huán)或者多雜環(huán)類化合物時(shí)，雜環(huán)化合物原有的優(yōu)良性能能夠得到保留而且其它的一些性質(zhì)也會(huì)產(chǎn)生疊加效應(yīng)，得到相應(yīng)的改善。通過(guò)雜環(huán)化合物之間的有效組合，形成功能性更優(yōu)越的多雜環(huán)化合物是雜環(huán)研究的熱點(diǎn)之一，本文擬合成具有苯并咪唑結(jié)構(gòu)單元的雙雜環(huán)化合物，并對(duì)其性能進(jìn)行更深一步的研究探討。
　　2-羥基苯基苯并咪唑類化合物因其優(yōu)良

2、的熒光性能而被廣泛研究，本文在該結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上進(jìn)行修飾，合成了一系列帶有醛基的2-羥基苯基苯并咪唑類化合物。利用苯并咪唑基芳醛類化合物與1,8-二氨基萘反應(yīng);合成了7種同時(shí)含有2，3-二氫伯啶與2-羥基苯基苯并咪唑的兩種雜環(huán)結(jié)構(gòu)單元的化合物、1種含有伯啶與2-羥基苯基苯并咪唑兩種雜環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物、3種雙苯并咪唑類化合物。在引入2，3-二氫伯啶結(jié)構(gòu)以后，使得分子在原有結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上增加了配位原子，有利于形成新型的金屬離子探針。而引入伯啶結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物

3、與含有兩個(gè)苯并咪唑結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，使得產(chǎn)物的熒光斯托克斯位移比單雜環(huán)原料均增加了50 nm左右，可用于制備靈敏性更高的熒光探針。同時(shí)，本論文還探討了2，3-二氫伯啶與伯啶結(jié)構(gòu)的相互轉(zhuǎn)化條件，為伯啶類化合物的合成提供了有效實(shí)驗(yàn)方法。
　　再有，利用苯并咪唑基芳醛類化合物與萘啶酸通過(guò)酸催化縮合方法合成了5種含有萘啶酸結(jié)構(gòu)與2-羥基苯基苯并咪唑兩種雜環(huán)結(jié)構(gòu)的新化合物。通過(guò)熒光性能檢測(cè)發(fā)現(xiàn)，與萘啶酸結(jié)構(gòu)連接后，產(chǎn)物的熒光性質(zhì)與苯并咪唑類單雜環(huán)

4、化合物相比發(fā)生了明顯變化，熒光激發(fā)波長(zhǎng)增大了60 nm左右，熒光發(fā)射波長(zhǎng)增大了120 nm左右，斯托克斯位移提高了80 nm左右，可作為遠(yuǎn)紫外激發(fā)的生物熒光探針的熒光團(tuán)，應(yīng)用于新型高選擇性、高靈敏度生物熒光探針的開(kāi)發(fā)。
　　研究表明由萘啶酸與2-羥基苯基苯并咪唑組合成的雙雜環(huán)新化合物對(duì)鎂離子具有很好的配位選擇性，配位前后熒光強(qiáng)度可增強(qiáng)5倍，可進(jìn)一步開(kāi)發(fā)成新型的熒光增強(qiáng)型鎂離子熒光探針，用于生物細(xì)胞內(nèi)金屬鎂離子水平的監(jiān)測(cè)和相關(guān)病理研