具有吲哚結(jié)構(gòu)熒光化合物的合成、表征與應(yīng)用.pdf

1、近年來，有機(jī)熒光材料已經(jīng)成為發(fā)光材料領(lǐng)域中最為活躍的研究課題之一。本文圍繞該領(lǐng)域，選用具有電荷給予能力的吲哚發(fā)色基團(tuán)為主要結(jié)構(gòu)單元，通過改變吲哚環(huán)以及苯環(huán)上的取代基團(tuán)來設(shè)計(jì)不同的結(jié)構(gòu)，以得到最優(yōu)的熒光化合物。
　　 論文的主要研究成果如下：
　　 1．論文以取代吲哚-3-甲醛為原料，通過Wittig-Horner反應(yīng)合成了21個(gè)苯乙烯基吲哚類化合物，其中有18個(gè)未見文獻(xiàn)報(bào)道(帶*號(hào))。它們是反式-N-甲基-3-苯乙烯基吲

2、哚(1a)、反式-N-芐基-3-苯乙烯基吲哚*(1b)、反式-N-苯磺酰基-3-苯乙烯基吲哚(1c)、反式-N-乙?；?3-苯乙烯基吲哚(1d)、反式-N-正丙基-3-苯乙烯基吲哚*(1e)、反式-N-甲基-4-氯-3-苯乙烯基吲哚*(1f)、反式-N-甲基-5-氯-3-苯乙烯基吲哚*(1g)、反式-N-甲基-6-氯-3-苯乙烯基吲哚*(1h)、反式-N-甲基-7-氯-3-苯乙烯基吲哚*(1i)、反式-N-甲基-5-氟-3-苯乙烯基吲哚

3、*(1j)、反式-N-甲基-5-溴-3-苯乙烯基吲哚*(1k)、反式-N-甲基-5-甲氧基-3-苯乙烯基吲哚*(11)、反式-N-甲基-5-氰基-3-苯乙烯基吲哚*(1m)、反式-N-甲基-5-芐氧基-3-苯乙烯基吲哚*(1n)、反式-N-甲基-5-氰基-3-對(duì)氟苯乙烯基基吲哚*(1o)、反式-N-甲基-5-氰基-3-對(duì)氯苯乙烯基基吲哚*(1p)、反式-N-甲基-5-氰基-3-對(duì)溴苯乙烯基基吲哚*(1q)、反式-N甲基-5-氰基-3-對(duì)

4、氰苯乙烯基基吲哚*(1r)、反式-N-甲基-5-氰基-3-對(duì)甲氧苯乙烯基基吲哚*(1s)、反式-N-甲基-5-氟-3-對(duì)氰苯乙烯基吲哚*(1t)和反式-N-甲基-5-甲氧基-3-對(duì)氰苯乙烯基吲哚*(1u)。這些化合物采用紅外光譜和核磁等手段進(jìn)行表征，同時(shí)研究了它們的紫外-可見光譜和熒光發(fā)射光譜。
　　 2．通過Wittig-Horner反應(yīng)得到了具有高度立體專一性的反式結(jié)構(gòu)產(chǎn)物，并通過IR和1H-NMR進(jìn)行了驗(yàn)證。
　　

5、 3．探索出了兩條新的合成苯乙烯基吲哚類化合物的方法。(1)取代吲哚-3-甲醇與亞磷酸三乙酯和碘反應(yīng)后，直接與苯甲醛發(fā)生Wittig-Horner反應(yīng)，生成苯乙烯基吲哚類化合物;(2)溴化芐與過量的亞磷酸三乙酯反應(yīng)后得到芐基膦酸二乙酯，未經(jīng)提純直接與吲哚-3-甲醛發(fā)生Wittig-Horner反應(yīng)生成苯乙烯基吲哚類化合物。這兩種方法都大大的簡(jiǎn)化了工藝路線提高了收率，在有機(jī)合成上具有一定的應(yīng)用價(jià)值。
　　 4．分析目標(biāo)化合物的熒光