手性2,3-環(huán)氧丙醇衍生物的合成及活性初探.pdf

1、目的:參考Sharpless不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)條件，對(duì)2-戊基-3-苯基烯丙醇不對(duì)稱環(huán)氧化制備手性環(huán)氧醇的反應(yīng)條件進(jìn)行篩選，建立其Sharpless不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)的優(yōu)化條件。并將優(yōu)化的條件拓展應(yīng)用于其類似物，以及具有炔基的烯丙醇的不對(duì)稱環(huán)氧化以制備多種手性2，3-環(huán)氧丙醇的衍生物;并對(duì)該類化合物的抗腫瘤活性進(jìn)行初步探索。
　　方法:考察催化劑類型、催化劑摩爾比、分子篩類型、反應(yīng)時(shí)間以及反應(yīng)溫度等因素對(duì)2-戊基-3-苯基烯丙醇不對(duì)稱

2、環(huán)氧化制備手性2，3-環(huán)氧丙醇產(chǎn)率與對(duì)映異構(gòu)過(guò)量值（ee值）值的影響，篩選出利于提高手性2，3-環(huán)氧丙醇產(chǎn)率與ee值的反應(yīng)條件。將優(yōu)化的不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)條件應(yīng)用于其類似物的不對(duì)稱環(huán)氧化。并應(yīng)用CCK8檢測(cè)環(huán)氧化產(chǎn)物(R)-2-戊基-3-苯基-2，3-環(huán)氧丙醇，(R)-2-甲基-3-苯基-2，3-環(huán)氧丙醇，(R)-3-苯基-2，3-環(huán)氧丙醇對(duì)人宮頸癌Hela細(xì)胞增殖抑制的影響。
　　結(jié)果:利用Ti(OiPr)4-(L)-(+)-DI

3、PT作催化劑體系;當(dāng)n(Ti(OiPr)4)∶n((L)-(+)-DIPT)=0.65，分子篩為4(A)分子篩粉末，反應(yīng)溫度-25℃，反應(yīng)時(shí)間為4h時(shí)2-戊基-3-苯基烯丙醇的不對(duì)稱環(huán)氧化制備手性環(huán)氧醇的產(chǎn)率可達(dá)98％，ee值達(dá)92％，該條件同樣也利于其類似物的不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng);(R)-2-甲基-3-苯基-2，3-環(huán)氧丙醇，(R)-3-苯基-2，3-環(huán)氧丙醇對(duì)人宮頸癌Hela細(xì)胞的作用與陰性對(duì)照組相同，均無(wú)增殖抑制作用，僅(R)-2-戊

4、基-3-苯基-2，3-環(huán)氧丙醇對(duì)人宮頸癌Hela細(xì)胞有增殖抑制作用。
　　結(jié)論:建立了2-戊基-3-苯基烯丙醇Sharpless不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)條件，并將其成功應(yīng)用于其類似物的不對(duì)稱環(huán)氧化，獲得了較高產(chǎn)率及ee值的手性2，3-環(huán)氧丙醇衍生物;初步的細(xì)胞實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示(R)-2-甲基-3-苯基-2，3-環(huán)氧丙醇，(R)-3-苯基-2，3-環(huán)氧丙醇對(duì)人宮頸癌Hela細(xì)胞無(wú)增殖抑制作用，而(R)-2-戊基-3-苯基-2，3-環(huán)氧丙醇對(duì)人宮