N-苯（烷）基-2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫）-苯甲酰胺的還原重排反應和N-取代苯基-2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫）-芐胺的合成研究.pdf

1、自嘧啶水楊酸類除草劑發(fā)現(xiàn)以來,出現(xiàn)了好幾個該類型的商品化品種.據(jù)報道,嘧啶芐胺類化合物同樣也具有很高的除草活性.該論文主要研究硫代嘧啶芐胺類化合物的合成方法,并構建相應的化合物庫.首先以硫代水楊酸為原料,和DMSP發(fā)生親核取代反應、酰胺化、再還原的合成路線進行探索研究,發(fā)現(xiàn)在硫代嘧啶苯甲酰胺的還原過程中發(fā)生了還原重排反應,生成兩種新產(chǎn)物,根據(jù)產(chǎn)物的結構,推出了可能的反應機理.研究還發(fā)現(xiàn)硫上4,6-二甲氧基嘧啶-2-取代基的存在對該反應的

2、發(fā)生起著決定性的作用,而酰胺取代基的性質(zhì)對結果無影響.其次,對另外六條未成功的合成路線進行探索研究,研究結果表明:(1)嘧啶取代基的空間位阻對反應影響很大,導致許多反應不能發(fā)生;(2)硫原子的存在,反應使反應復雜化,并有多個產(chǎn)物生成.最后,在上述研究的基礎上,發(fā)現(xiàn)了一條未見報道的合成N-取代苯基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-芐胺的合成路線,并用該方法合成了11個N-取代苯基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-芐胺新化合