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文檔簡(jiǎn)介
1、作為RNA和DNA的最基本的結(jié)構(gòu)骨架,嘌呤在生物進(jìn)化過(guò)程中有著舉足輕重的作用。嘌呤核苷,即9位糖環(huán)取代的嘌呤,由于其特有的生物和藥物活性,受到了人們?cè)絹?lái)越多的關(guān)注。如抗癌、抗腫瘤和抗血栓等,特別是2-烷硫基和6-烷氨基取代的嘌呤核苷具有顯著的抗血小板凝聚的生物活性。因此,對(duì)嘌呤環(huán)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾改造及對(duì)其藥物活性進(jìn)行研究一直都是嘌呤類化合物研究的焦點(diǎn)。
本文以合成6-烷氨基-8-烷氧基-2-烷硫基嘌呤核苷化合物為目標(biāo),并對(duì)其合成
2、的路線進(jìn)行了探索,研究了不同的取代順序?qū)铣傻挠绊?。最終確定了合適的合成方法,為嘌呤環(huán)上2,6,8三個(gè)位置都被官能團(tuán)化的反應(yīng)提供了一條可行的路線。
此方法以鳥(niǎo)苷(1)為原料,與液溴發(fā)生取代反應(yīng)得到8-溴鳥(niǎo)苷(2),再與乙酸酐經(jīng)過(guò)糖環(huán)羥基保護(hù)反應(yīng)得到2-氨基-6-羥基-8-溴-9-(2',3',5'-三-氧-乙?;?β-D-呋喃核糖基)嘌呤(3),化合物(3)與三氯氧磷發(fā)生反應(yīng)得到2-氨基-6-氯-8-溴-9-(2',3',5'
3、-三-氧-乙?;?β-D-呋喃核糖基)嘌呤(4),化合物(4)經(jīng)重氮-烷硫基化反應(yīng)得到化合物2-烷硫基-6-氯-8-溴-9-(2',3',5'-三-氧-乙?;?β-D-呋喃核糖基)嘌呤(5a-5b)。接著與醇鈉反應(yīng),生成8-烷氧基-2-烷硫基-6-氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤(6a-6d)。最后與相應(yīng)的胺發(fā)生取代反應(yīng)得到21個(gè)新型的6-烷氨基-8-烷氧基-2-烷硫基嘌呤核苷化合物(7a-7u)。所有化合物均經(jīng)1HNMR、13C NMR
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