1,2,3,9-四氫咔唑-4-酮的合成及其應用研究.pdf

1、咔唑酮類化合物廣泛存在于自然界中，是合成一些藥物及具有生理活性的天然咔唑類生物堿的重要中間體，成為近年來十分活躍的研究領域。目前，1，2，3，9-四氫咔唑-4-酮的合成主要采用Ficher indole合成法和過渡金屬催化法，這些方法一般需要使用復雜的原料、昂貴的催化劑以及比較苛刻的反應條件。針對上述問題，本文設計了使用原料簡單易得、反應條件溫和、后處理簡單的合成路線較高收率地得到目標化合物1，2，3，9-四氫咔唑-4-酮。
　　

2、本文以2-硝基苯胺為起始原料，經(jīng)過Sandmeyer反應生成2-硝基碘苯，2-硝基碘苯與1，3-環(huán)己二酮經(jīng)過芳香親核取代反應生成3-羥基-2-（2-硝基苯基）環(huán)己烯酮，在鐵粉醋酸作用下經(jīng)過還原環(huán)化反應一步生成1，2，3，9-四氫咔唑-4-酮。并探討了不同的反應條件、投料比、溫度、反應時間等多種因素對各步反應收率的影響，最終選擇出最優(yōu)的反應條件高收率得到目標化合物。
　　本文還對1，2，3，9-四氫咔唑-4-酮在有機合成中的應用進行

3、了研究。1，2，3，9-四氫咔唑-4-酮可經(jīng)過N-甲基化反應、Mannich反應和縮合反應生成止吐藥昂丹司瓊，并探究不同的反應條件對收率的影響，最終選擇出較優(yōu)的反應路線高收率得到目標化合物昂丹司瓊;1，2，3，9-四氫咔唑-4-酮可經(jīng)過脫氫反應一步生成抗高血壓藥物卡維地洛重要中間體4-羥基咔唑;1，2，3，9-四氫咔唑-4-酮還可以反應生成一系列N-取代的四氫咔唑酮衍生物，其在醫(yī)藥和化工領域具有重要的應用價值和研究意義。所有中間體及產(chǎn)物