咔唑類熒光探針的合成及應(yīng)用研究.pdf

1、咔唑類衍生物是一類具有大共軛系統(tǒng)的物質(zhì)，常用于構(gòu)建分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT)，這類物質(zhì)被廣泛用作供電子基團(tuán)并且表現(xiàn)出較大的Stocks位移。近些年，由于熒光測(cè)定技術(shù)具備簡(jiǎn)單、無創(chuàng)性、高靈敏性以及快速的響應(yīng)等優(yōu)點(diǎn)，利用咔唑及其衍生物合成新的發(fā)色團(tuán)以及熒光探針已引起研究者們的廣泛興趣。本論文合成了三種咔唑類化合物，并對(duì)其用于檢測(cè)CN-、HSO3-、ClO-以及pH進(jìn)行系統(tǒng)的研究。主要內(nèi)容如下:
　　第一章:簡(jiǎn)單地介紹了超分子化學(xué)和分子識(shí)

2、別及其熒光探針的概念，由此引入咔唑類熒光探針，并對(duì)咔唑類熒光探針及其研究進(jìn)展進(jìn)行了具體介紹。
　　第二章:報(bào)道了一種在500nm-650nm范圍內(nèi)有廣泛發(fā)射的水溶性咔唑熒光探針（探針1），它通過3-甲醛-N-乙基咔唑和2，3-二甲基苯并噻唑碘化物而合成，能夠檢測(cè)CN-，HSO3-和極堿性pH。在此，CN-和HSO3-都是通過1，4-加成反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行。在DMSO體系中，比率型熒光探針（探針1）對(duì)CN-顯示了高靈敏性和選擇性，CN-加

3、入前后，顯示了兩個(gè)完全分離的發(fā)射峰(Δλ=199nm)。在水溶液體系中，探針1對(duì)HSO3-和極堿性pH也顯示了極好的光譜性質(zhì)。探針1對(duì)CN-，HSO3-和極堿性pH都顯示了大的Stocks位移，好的穩(wěn)定性，快速響應(yīng)等優(yōu)點(diǎn)。探針1在細(xì)胞內(nèi)CN-和HSO3-熒光成像也成功地被實(shí)施。最后，大腸桿菌的熒光共聚焦成像也證實(shí)了探針1能在生物系統(tǒng)內(nèi)檢測(cè)堿性pH的變化。
　　第三章:報(bào)道了一種用于檢測(cè)CN-的比率型咔唑熒光探針（探針2），它通過N

4、-乙基咔唑-3-甲醛和1，1，2-三甲基-3-乙基-1H-苯并吲哚碘化物而合成。CN-通過加成C=N雙鍵上的C原子機(jī)理進(jìn)行。CN-加成前后，探針2出現(xiàn)兩個(gè)完全分離的發(fā)射峰，顏色也發(fā)生明顯的變化。熒光滴定中，探針2對(duì)CN-顯示了高選擇性，大Stocks位移，并且可以用于定量檢測(cè)低濃度的CN-。最后，探針2成功地被用于細(xì)胞內(nèi)CN-熒光成像。
　　第四章:報(bào)道了一種新型的咔唑熒光探針（探針3），它對(duì)ClO-具有明顯增強(qiáng)的熒光響應(yīng)。響應(yīng)機(jī)