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文檔簡(jiǎn)介
1、一、富勒烯衍生物在材料科學(xué)、生物醫(yī)藥方面具有巨大的潛在應(yīng)用價(jià)值。研究新型富勒烯衍生物的合成及其性能具有重要的意義。至今,通過化學(xué)反應(yīng)人們已經(jīng)合成了大量的功能富勒烯衍生物。
其中含硫富勒烯衍生物由于具有良好的光電性質(zhì)而受到越來越多的關(guān)注。雖然很多含硫試劑都能與富勒烯反應(yīng),但直接參與反應(yīng)的含硫官能團(tuán)試劑的種類很少,對(duì)于含硫富勒烯的合成方法和種類都比較有限。而關(guān)于C60Cl6和含硫試劑的反應(yīng)更是鮮見報(bào)道。我們創(chuàng)新性地發(fā)展了一種從
2、氯代富勒烯C60Cl6出發(fā),利用硫代酰胺,在堿的作用下經(jīng)過兩步親核反應(yīng)過程,合成富勒烯并噻唑衍生物的方法。(圖1)。根據(jù)反應(yīng)規(guī)律和已報(bào)道的文獻(xiàn),提出了反應(yīng)發(fā)生的可能機(jī)理。同時(shí)對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了質(zhì)譜、紅外、紫外和核磁的表征,并通過單晶衍射方法確認(rèn)了產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。通過循環(huán)伏安法首次研究了此類化合物的電化學(xué)性質(zhì),結(jié)果表明,噻唑環(huán)的引入增加了碳籠的缺電子性。我們還發(fā)現(xiàn),噻唑環(huán)上取代基的不同直接影響了化合物在工作電極表面的電化學(xué)反應(yīng)是否可逆。
3、 二、C60Cl6與苯及含活潑基團(tuán)的芳香烴化合物進(jìn)行Friedel-Crafts反應(yīng)是研究較多的氯化富勒烯的化學(xué)反應(yīng)之一。一般認(rèn)為由于位阻的原因,這類反應(yīng)最多只能得到5個(gè)苯基取代的化合物C60Ph5Cl,而不能得到完全取代的苯基化合物,并伴隨消去反應(yīng)得到一些副產(chǎn)物C60Ph2、C60Ph4,雖然文獻(xiàn)中提到發(fā)現(xiàn)有C60Ph6的信號(hào),但截至目前為止,并沒有關(guān)于此化合物的明確報(bào)道。本文重新摸索了其合成條件,經(jīng)過多次試驗(yàn),找到一種可以高產(chǎn)得到C
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