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文檔簡介
1、有機催化劑在有機合成中有著廣泛的應用,它能夠改善反應條件使一些原本不能或不容易進行的反應可以在簡便、溫和的條件下進行,因而促進了合成化學的迅速發(fā)展。發(fā)展新的具有原子經(jīng)濟、反應條件溫和、高選擇性的合成方法是未來有機合成研究的熱點之一。近幾年人們對環(huán)境的關注和有機轉變中對綠色環(huán)保、高效的有機催化劑需求的增加,對有機催化劑研究越來越感興趣。當前,2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(簡稱TCT,三聚氯氰),由于它是一種價格便宜,性質比較穩(wěn)定、易
2、處理的試劑,所以它被廣泛的應用于有機合成領域。該論文是在查閱大量文獻的基礎上,詳細探究了有機小分子催化劑一三聚氯氰(TCT)在有機合成中的新應用。 首先,根據(jù)反應基本類型綜述了三聚氯氰作為有機小分子催化劑在有機合成中的應用。三聚氯氰的反應主要涉及加成反應、氧化反應、還原反應、環(huán)化反應、重排反應、官能團的保護等。 用環(huán)境友好的反應介質代替一般性的有機溶劑進行反應,更符合綠色環(huán)保的要求,即使如此,仍不可避免地引入諸如回收等一
3、系列后續(xù)處理等問題,因此,最好的策略是不使用任何反應介質。所以在無溶劑條件下的反應更符合綠色化學的要求,它可以減少溶劑帶來的回收,處理和污染等問題。進行無溶劑的反應還可能成為解決催化劑在催化過程中的效率問題的有效途徑之一。我們繼續(xù)在前人應用環(huán)保,經(jīng)濟的三聚氯氰作為催化劑的基礎上,用取代水楊醛和1,3-環(huán)己二酮在無溶劑一鍋煮的條件下,成功的合成出了苯并吡喃衍生物。方法催化劑用量少、適用范圍廣、反應時間短,操作簡便。采用IR和1H NMR對
4、大部分化合物進行了結構表征。 在1,3-位具有胺基和含氧官能團的化合物,經(jīng)常被發(fā)現(xiàn)在具有生物活性的天然產(chǎn)物中。此外烷基胺基萘酚是一種重要的有機合成中間體。用醛、2-萘酚、酰胺或尿素通過多組分在Lewis或Brφnsted酸催化下縮合能夠合成烷基胺基萘酚。然而在已有文獻的報道中存在著諸如:反應時間長,試劑昂貴,產(chǎn)率低,試劑具有腐蝕性,強酸性等,或者需要附加的微波,超聲波的條件。 氧雜蒽酮類化合物具有廣泛的藥理活性和生理活性
5、,如抗過敏作用、抗發(fā)育不良、抗癌活性、抗菌和用于治療糖尿病、過敏性氣管炎等,因此得到許多有機化學家和藥物化學家的關注。此外,它是合成其它雜環(huán)化合物的重要中間體,它還是許多天然產(chǎn)物的基本結構單元。因此氧雜蒽酮類化合物的合成是當前研究的一個熱點。傳統(tǒng)氧雜蒽酮類化合物的合成方法是通過含活潑亞甲基的羰基化合物與醛在酸或堿催化下進行,而尋找有效的催化劑是實現(xiàn)該合成反應的關鍵。通過對一系列催化劑的篩選,發(fā)現(xiàn)三聚氯氰(TCT)是實現(xiàn)該反應最有效的催化
6、劑。該方法適用范圍廣,反應對水不敏感,產(chǎn)率高,操作簡便,反應時間短,并且在無溶劑條件下進行,消除了有機溶劑的排放,符合綠色環(huán)保的要求。 我們發(fā)展了三聚氯氰的新應用,用它做催化劑在無溶劑條件下高產(chǎn)率的合成出了一些列的氧雜蒽酮化合物。 總之,三聚氯氰(TCT)作為有機小分子催化劑在許多有機合成中表現(xiàn)出越來越多的優(yōu)越性。雖然三聚氯氰(TCT)已應用于各種有機反應中,得到了很大程度上的發(fā)展,但繼續(xù)深入的探究用三聚氯氰做催化劑的有
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