氟修飾的苝類探針的設(shè)計合成與性質(zhì)研究.pdf

1、苝酰亞胺是一類光、熱、化學(xué)穩(wěn)定性優(yōu)異，具有高的吸光系數(shù)和熒光量子產(chǎn)率的有機發(fā)光染料，在有機光電材料、生物標記和單分子光譜學(xué)等領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價值。氟原子具有強的電負性和較小的原子半徑，其結(jié)構(gòu)上的這些特點，賦予了氟修飾化合物許多優(yōu)良的性質(zhì)：熱、化學(xué)穩(wěn)定性和生物相容性。因此，含氟化合物的研究受到人們廣泛的關(guān)注。本文主要研究了氟原子的引入，對苝酰亞胺光電性質(zhì)的影響以及氟化苝類探針在活細胞熒光成像中的應(yīng)用。
　　本研究主要內(nèi)容包括：⑴在苝

2、酰亞胺的海灣部位分別引入氟取代基和苯取代基，合成了FPDI-1、FPDI-2和 PPDI，對其光電性質(zhì)進行了表征。三種化合物在氯仿溶液中均具有較高的熒光量子產(chǎn)率（59％-63%）和良好的光穩(wěn)定性。隨著氟原子的引入，F(xiàn)PDI-1和FPDI-2的最大吸收和發(fā)射波長均出現(xiàn)藍移。隨著引入氟原子個數(shù)的增多，PPDI、FPDI-1和FPDI-2的最低未占據(jù)軌道（LUMO）能級逐漸降低，由-3.82eV降低至-3.96eV。同時，其最高占據(jù)軌道（HO

3、MO）能級，隨著氟原子個數(shù)的增多，也呈現(xiàn)出逐漸降低的趨勢，由-5.89eV降低至-6.12eV。⑵在苝酰亞胺N位置上引入親水性的支化PEG結(jié)構(gòu)單元，合成了一類具有良好水溶性的苝類探針BPPDI、BFPDI-1和BFPDI-2，對其光電性質(zhì)和活細胞熒光成像進行了研究。隨著海灣部位氟原子個數(shù)的增多，三種探針在水溶液中的熒光量子產(chǎn)率逐漸提高，由15%升高至36%。三種化合物均具有良好的水溶性、生物相容性和pH穩(wěn)定性。隨著氟原子個數(shù)的增多，其熒