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文檔簡介
1、呋喃是一類非常重要的五元雜環(huán)化合物，其骨架結構存在于許多天然產(chǎn)物中。多取代呋喃衍生物也可用作復雜天然代謝產(chǎn)物全合成的中間體，以及制備多種雜環(huán)和非環(huán)化合物的原料。過渡金屬催化不飽和化合物是近年來倍受關注的合成呋喃的有效方法，這些方法雖然具有一定的優(yōu)勢，但是其中大部分不可避免地存在一些局限性：重金屬催化劑的使用，產(chǎn)率不高，底物范圍受限，以及嚴苛的反應條件等。
本研究分為三個部分：第一章綜述了文獻中報道的呋喃衍生物的合成方法，Esc
2、henmoser脫硫反應、Yb(OTf)3作為Lewis酸催化劑、β-芳甲?；虼０芳胺技柞；兹┰谟袡C合成中的應用。第二章建立了一種以β-芳甲酰基硫代酰胺與芳甲?；兹樵?，由Yb(OTf)3催化，室溫下合成多取代呋喃類衍生物的新方法。通過條件優(yōu)化，確定了以CH3CN作為溶劑，當量的Yb(OTf)3作為催化劑，β-芳甲酰基硫代酰胺：芳甲?；兹?1:1.2，室溫下反應得到呋喃產(chǎn)物的最佳條件。底物拓展的結果表明，反應對多種不同取代基
3、均有良好的耐受性。體系的LC-MS檢測和硫單質(zhì)的SEM-EDS檢測結果，為反應機理的推測提供了強有力的支持。該方法條件溫和，操作簡單，快速高效，選擇性良好，之前未見文獻報道。所有新合成的化合物結構都已通過1H NMR、13C NMR及HRMS進行表征，并培養(yǎng)出產(chǎn)物3aa的單晶，確定了目標化合物的精確結構。第三章簡述了Passerini反應在多個領域中的重要應用及可能的機理。構建了一種以醛和異腈為底物，在水的輔助下合成α-酰氧基酰胺衍生物
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