高立體選擇性合成貧電子環(huán)丙烷及二氫呋喃衍生物.pdf

1、本論文研究了一系列新型多取代的貧電子環(huán)丙烷衍生物及二氫呋喃類衍生物的高立體選擇性合成。論文主要完成了以下幾部分工作： 第一部分溴化噻吩甲?；谆交h(1)與2,2-二甲基-5-取代苯甲叉基-1，3-二氧六環(huán)-4,6-二酮(2)在碳酸鉀、少量水和溶劑四氫呋喃中室溫反應(yīng)，當(dāng)2a-2d芳環(huán)上無(wú)取代基、取代基為弱推電子基以及吸電子基時(shí)(X=4-CH3，H，4-Cl，4-NO2)均得到環(huán)丙烷衍生物順式-1-噻吩甲?；?2-芳基-6,6

2、-二甲基-5，7-二氧螺環(huán)[2，5]-4,8-辛二酮(3a-3d)，當(dāng)化合物2e-2f芳環(huán)上取代基為強(qiáng)推電子基[X=4-(CH3)2N，4-CH3O]時(shí)，直接高立體選擇性地得到反式-β-噻吩甲?；?γ-芳基-γ-丁酸內(nèi)酯(5e-5f)。 溴化噻吩甲?；谆交h(1)在二水合氟化鉀存在下，以氯仿為溶劑，室溫下與芳甲叉基丙二腈(6)反應(yīng)，高立體選擇性的合成了反-1-噻吩甲?；?2-取代苯基-3,3-二腈環(huán)丙烷(7)。 產(chǎn)

3、物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR，1HNMR，13CNMR，MS及元素分析予以確定。上述反應(yīng)立體選擇性高、條件溫和、操作簡(jiǎn)便、得率高。 第二部分溴化噻吩甲?；谆交h(1)與3-取代苯甲叉基-2,4-戊二酮(8)以苯為溶劑，在碳酸鉀存在下反應(yīng)12小時(shí)，高立體選擇性地生成2-噻吩甲?；?3-芳基-4-乙酰基-5-甲基-反-2,3-二氫呋喃(9)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR，1HNMR，13CNMR，MS及元素分析予以確定。并進(jìn)一步研究了溶劑對(duì)反應(yīng)的影響，同時(shí)