基于Donor-Acceptor環(huán)丙烷的二氫萘酚與萘的合成方法研究.pdf

1、高效快速構(gòu)建復(fù)雜分子結(jié)構(gòu)一直是有機(jī)合成研究的重要目標(biāo)，而串聯(lián)反應(yīng)被證實為最有效的方法之一，并且在最近得到了快速發(fā)展。本論文第一章將 D-A環(huán)丙烷參與的反應(yīng)類型作為背景，通過介紹具體的開環(huán)反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)的典型實例做詳細(xì)說明。第二章詳細(xì)介紹了D-A環(huán)丙烷作為C3合成子與C4合成子參與的反應(yīng)，以及我們發(fā)展的Sc(OTf)3催化D-A環(huán)丙烷與富電子苯酚通過串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)筑多取代二氫萘酚的反應(yīng)；第三章首先對有機(jī)小分子催化劑參與的雙催化體系進(jìn)行介紹，在

2、雙催化體系的反應(yīng)背景下，然后對我們發(fā)展的3,4,5-三甲基苯酚首次作為有機(jī)小分子催化劑與路易斯酸共同催化 D-A環(huán)丙烷串聯(lián)反應(yīng)合成萘進(jìn)行了詳細(xì)報道。
　　第一章：引言部分我們以D-A環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)特性為出發(fā)點，概括D-A環(huán)丙烷參與的反應(yīng)類型，對 D-A環(huán)丙烷從簡單的開環(huán)反應(yīng)到不同類型的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)進(jìn)行了分類總結(jié)，實例證明 D-A環(huán)丙烷作為重要的合成子可以與其他反應(yīng)物快速構(gòu)建復(fù)雜的多環(huán)多中心分子骨架，其在構(gòu)筑碳骨架分子方面具有獨特的優(yōu)

3、勢，在全合成應(yīng)用中有巨大潛力。
　　第二章：首先對D-A環(huán)丙烷作為C3合成子和C4合成子參與的反應(yīng)進(jìn)行詳細(xì)的歸納總結(jié)，突出了 D-A環(huán)丙烷在合成具有生物活性分子骨架方面上的多功能性。受到 D-A環(huán)丙烷與富電子芳香族化合物的傅克烷基化的開環(huán)反應(yīng)啟發(fā)，我們發(fā)展了富電子苯酚與 D-A環(huán)丙烷的傅克開環(huán)反應(yīng)，并基于此開環(huán)反應(yīng)完成了富電子苯酚與 D-A環(huán)丙烷高效串聯(lián)合成二氫萘酚反應(yīng)研究；改善了在合成二氫萘酚類化合物方面的選擇性差和效率低等問題

4、。
　　第三章：通過對有機(jī)小分子催化劑參與的雙催化體系進(jìn)行總結(jié)，具體反應(yīng)實例證明：不同催化劑優(yōu)勢互補(bǔ)的雙催化體系可以為當(dāng)前的合成挑戰(zhàn)提供新的解決方案和思路?；谖覀冎暗墓ぷ?，發(fā)現(xiàn)了3,4,5-三甲基苯酚可以作為新型有機(jī)小分子催化劑參與反應(yīng)，在路易斯酸活化D-A環(huán)丙烷后，3,4,5-三甲基苯酚作為離去基團(tuán)對 D-A環(huán)丙烷通過親核進(jìn)攻發(fā)生傅克烷基化開環(huán)反應(yīng)，串聯(lián)反應(yīng)的最后3,4,5-三甲基苯酚離去后合成萘；這種新型有機(jī)小分子的首次被