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文檔簡介
1、2-硝基苯胺-1,4-萘醌類衍生物由于硝基的強(qiáng)吸電性使硝基苯胺的親核性減弱,不能通過經(jīng)典的加成-氧化或加成-取代的方法合成得到。單胺基萘醌的胺化反應(yīng)由于第一個(gè)胺基的鈍化作用使第二個(gè)胺基的引入也受到很大的限制,故二胺基萘醌類衍生物也難以得到。 近年來過渡金屬催化下的鹵代芳烴與胺的偶聯(lián)反應(yīng)所取得的巨大的進(jìn)展為我們合成各種單胺基及二胺基取代的1,4-萘醌類化合物提供了新的啟示,那就是采用過渡金屬催化來實(shí)現(xiàn)萘醌的胺基化。 本文首
2、先使用PdCl2(dppf)為催化劑,DPPF為配體,叔丁醇鈉為堿,在甲苯中80℃條件下成功的合成了結(jié)構(gòu)新穎的2-硝基苯胺-3-氯-1,4-萘醌類衍生物,并以副產(chǎn)物的形式得到相應(yīng)的2,3-二硝基苯胺-1,4-萘醌類衍生物。 然后試圖采用過渡金屬催化的方法完成2-胺基-3-氯-1,4-萘醌與各種胺的偶聯(lián)反應(yīng)。先對催化劑及配體進(jìn)行了篩選,找出有效的催化劑PdCl2(dPPf)及配體DPPF。然后使用有效的催化劑及配體對反應(yīng)的各個(gè)原料
3、的用量、溶劑、溫度等因素進(jìn)行一一考察,得出最佳反應(yīng)條件。在最佳反應(yīng)條件下考察了各個(gè)底物的取代基效應(yīng)的影響,建立了系統(tǒng)的方法論,合成了大量2,3-二胺基-1,4-萘醌類衍生物,并對它們進(jìn)行抗腫瘤活性篩選。 最后,二胺基萘醌類化合物與各種醛在三氟化硼乙醚的存在下進(jìn)行Pictet-Spengler反應(yīng),得到一系列結(jié)構(gòu)新穎的1,4-萘醌[b]-苯[e]并-1,4-二氮卓類衍生物。反應(yīng)對芳香醛和脂肪醛都具有較高的收率,較高的區(qū)域選擇性。利
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